alpha-Pinène

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α-Pinène
Image illustrative de l’article Alpha-Pinène
Structure de l'α-pinène.
Identification
Nom UICPA triméthyl-2,6,6-bicyclo[3.1.1]hept-2-ène
No CAS 80-56-8
No ECHA 100.029.161
No CE 201-291-9
FEMA 2902
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,234 ± 0,0091 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
fusion −62,5 °C[réf. souhaitée]
ébullition 156 °C[réf. souhaitée]
Solubilité Insoluble dans l'eau.
Soluble dans l'éthanol, le chloroforme, l'éther, l'acide acétique glacial.
Presqu'insol. dans le propylène glycol, la glycérine.
Thermochimie
Cp
Précautions
SIMDUT[3]
B2 : Liquide inflammable
B2,
NFPA 704
Composés apparentés
Isomère(s) β-Pinène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'α-pinène, α-PN, est un monoterpène bicyclique.

Il a pour isomère le β-pinène. Il est connu pour ses propriétés antiseptiques. Il peut aussi être prescrit en cas d'hypersécrétion bronchique.

Il est présent dans de nombreuses plantes, comme la menthe, la lavande, la sauge et le gingembre où il joue un rôle dans leur communication. On le trouve dans l'essence de térébenthine et dans les huiles essentielles de prunier noir et de petit galanga.

Cette molécule réagit vivement avec le diiode. L'addition d'iode à la liaison double carbone-carbone entraîne un réarrangement du squelette carboné qui permet de diminuer la tension de cycle ; la réaction est exothermique et provoque la sublimation de l'iode. Cette réaction a été découverte par le vétérinaire James Herriot[4].

L'action d'un acide sur l'α-pinène produit l'α-terpinéol, constituant majoritaire de l'essence de pin et la molécule responsable de l'odeur du genièvre[4].

L'α-pinène a deux atomes de carbone asymétriques et n'a pas de plan de symétrie. Il est chiral et se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles.

L'α-pinène est un antioxydant, anti-inflammatoire, bronchodilatateur et anti-allergique.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
  3. « Pinène-2 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  4. a et b Claire König, « La résine - Tout savoir sur les conifères », sur futura-sciences.com, (consulté le ).