tert-Butylate de sodium

tert-Butylate de sodium
Structure du tert-butylate de sodium
Identification
No CAS	865-48-5
No ECHA	100.011.584
No CE	212-741-9
PubChem	23676156
SMILES	CC(C)(C)[O-].[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 Std. InChIKey : MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre inodore inflammable blanche ou brunâtre
Propriétés chimiques
Formule	C4H9NaONaOC(CH3)3
Masse molaire	96,103 4 ± 0,004 1 g/mol C 49,99 %, H 9,44 %, Na 23,92 %, O 16,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion	180 °C
Solubilité	se décompose violemment au contact de l'eau
Masse volumique	1,025 g/cm3 à 20 °C
Point d’éclair	14 °C
Précautions
SGH
Danger H228, H251, H314, EUH014, P210, P280, P310, P303+P361+P353 et P305+P351+P338 H228 : Matière solide inflammable H251 : Matière auto-échauffante ; peut s'enflammer H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704
3 3 2 W
Transport
48    3206    Code Kemler : 48 : matière solide inflammable ou auto-échauffante, corrosive Numéro ONU : 3206 : ALCOOLATES DE MÉTAUX ALCALINS AUTO-ÉCHAUFFANTS, CORROSIFS, N.S.A. Classe : 4.2 Étiquettes : 4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tert-butylate de sodium ou tert-butanolate de sodium, souvent abrégé t-BuONa, est un composé chimique de formule NaOC(CH₃)₃.

Utilisation

Il se présente sous la forme d'un solide inflammable sensible à l'humidité. Il est utilisé en chimie organique, comme base forte et comme base non nucléophile.

Sa réactivité^[évasif] est semblable à celle du tert-butylate de potassium KOC(CH₃)₃, plus commun. À l'état solide, il forme des clusters formés d'hexamères et de nonamères :

• 
  Hexamère.
• 
  Nonamère.

Le tert-butylate de sodium est utilisée par exemple dans la réaction de Buchwald-Hartwig :

Exemple de réaction de Buchwald-Hartwig catalysée par le tert-butylate de sodium.

Le tert-butylate de sodium est utilisé pour préparer des complexes de tert-butylate. Par exemple, l'hexa(tert-butoxy)ditungstène(III) est obtenu par métathèse de l'heptachlorure de ditungstène dans le tétrahydrofurane (THF) :

NaW₂Cl₇(THF)₅ + 6 NaOBu-t ⟶ W₂(OBu-t)₆ + 7 NaCl + 5 THF.

Obtention

Ce composé peut être obtenu en traitant de l'alcool tert-butylique (CH₃)₃COH avec de l'hydrure de sodium NaH.