Oxyde de trioctylphosphine

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Oxyde de trioctylphosphine
Image illustrative de l’article Oxyde de trioctylphosphine
Structure de l'oxyde de trioctylphosphine
Identification
Nom UICPA 1-dioctylphosphoryloctane
Synonymes

TOPO

No CAS 78-50-2
No ECHA 100.001.020
No CE 201-121-3
No RTECS SZ1662500
PubChem 65577
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C24H51OP
Masse molaire[1] 386,634 9 ± 0,023 1 g/mol
C 74,56 %, H 13,3 %, O 4,14 %, P 8,01 %,
Propriétés physiques
fusion 50 à 52 °C[2]
ébullition 201 à 202 °C[2]
Point d’éclair 230 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH05 : Corrosif
Danger
H315, H318, H412, P273, P280 et P305+P351+P338+P310

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxyde de trioctylphosphine, ou TOPO, est un composé organophosphoré de formule chimique ,OP(C8H17)3. Il se présente sous la forme d'un solide blanc, stable à température ambiante. Il est utilisé comme agent d'extraction et de stabilisation.

On obtient le TOPO par oxydation de la trioctylphosphine, elle-même obtenue par alkylation du trichlorure de phosphore PCl3.

La principale utilisation du TOPO est comme solvant d'extraction pour métaux, notamment l'uranium. Le fait qu'il soit particulièrement lipophile et polaire sont des propriétés essentielles dans cet usage. Sa polarité, qui provient de la nature dipolaire de la liaison phosphoreoxygène, permet à ce composé de se lier aux ions métalliques. Les groupes octyle confèrent à la molécule sa solubilité dans les solvants apolaires tels que le kérosène[3].

Au laboratoire, la trioctylphosphine et le TOPO sont fréquemment utilisés comme ligands de coiffa pour la production de boîtes quantiques telles que celles en séléniure de cadmium CdSe. Dans ces cas-là, le TOPO est utilisé comme solvant pour la synthèse et pour solubiliser les nanoparticules en croissance. Les boîtes quantiques recouvertes de TOPO sont généralement solubles dans le chloroforme, le toluène et, dans une moindre mesure, dans l'hexane.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Trioctylphosphine oxide ReagentPlus, 99%, consultée le 14 avril 2018.
  3. (en) E. K. Watson et W. A. Rickelton, « A Review of the Industrial and Recent Potential Applications of Trioctylphosphine Oxide », Solvent Extraction and Ion Exchange, vol. 10, no 5,‎ , p. 879-889 (DOI 10.1080/07366299208918141, lire en ligne)