Glucuronolactone

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Glucuronolactone
Structure chimique du Glucuronolactone.
Structure chimique du Glucuronolactone.
Général
Nom IUPAC (2R)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-acetaldehyde
Synonymes Acide glucuronique lactone
D-Glucuronolactone
No CAS 32449-92-6
No EINECS 251-053-3
PubChem 92283
Apparence Poudre incolore et inodore
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 176,1241 ± 0,0072 g·mol−1
C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion 177,5 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau (257 g·l-1)[2]
Écotoxicologie
DL50 10,7 g·kg-1 rat oral
> 20 g·kg-1 souris oral[2].
Composés apparentés
Isomère(s) Acide ascorbique, Acide érythorbique
Autres composés Acide glucuronique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le glucuronolactone est un composant chimique produit naturellement dans le foie humain par le métabolisme du glucose. Il est aussi utilisé dans l'alimentation.

Sommaire

[modifier] Structure et propriétés

[modifier] Structure

Le glucuronolactone est une lactone (ester cyclique) dérivé de l'acide glucuronique. Contrairement au glucose, le Carbone 1 n'est pas asymétrique et ne se comporte pas en anomère.

Sa formule chimique est C6H8O6.

[modifier] Propriétés physiques

Le glucuronolactone est un solide incolore et inodore, soluble dans l'eau (257 g·l-1[2]).

[modifier] Utilisation

On trouve le glucuronolactone dans quelques boissons énergisantes comme Red Bull, Monster, Rockstar, Rumba, Burn et Red Rave. La plupart de ces boissons contiennent de la caféine, mais on y a ajouté du glucuronolactone parce qu'il a la réputation de lutter contre la fatigue et d'apporter un sentiment de bien-être.[réf. nécessaire]

[modifier] Santé

[modifier] Légende urbaine

Le glucuronolactone a fait parler de lui en raison d'une légende urbaine selon laquelle il s'agissait d'une substance fabriquée par le gouvernement américain pendant la guerre du Viêt Nam. Cette rumeur continue à prétendre qu'il a été interdit pour avoir causé plusieurs tumeurs mortelles au cerveau.

La fausseté de cette rumeur a depuis été démontrée, puisque l'article du British Medical Journal sur lequel elle s'appuie n'a jamais existé, et que la consommation n'en a jamais été interdite. En outre, aucun avertissement n'est paru sur le site Internet de la Food and Drug Administration concernant sa capacité à provoquer des tumeurs du cerveau ou d'autres maladies[3].

[modifier] Effets

Le Glucuronolactone est suspecté de toxicité rénale[4].

Il a été prouvé que le glucuronolactone a un effet positif sur la mémoire et la concentration, en même temps qu'il agit comme un antidépresseur et un stimulant.[réf. nécessaire]

[modifier] Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) ChemIDplus, « D-Glucuronolactone - RN: 32449-92-6 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 30/09/2008.
  3. (en) B Mikkelson, « Bull Marketed », Médical - Potent potables sur http://www.snopes.com, Snopse, 2005. Consulté le 08/10/2008.
  4. http://www.anses.fr/cgi-bin/countdocs.cgi?Documents/NUT2007sa0314.pdf

[modifier] Voir aussi

[modifier] Articles connexes

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