Glucuronolactone

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Glucuronolactone
Structure chimique du Glucuronolactone.
Structure chimique du Glucuronolactone.
Identification
Nom IUPAC (2R)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-acetaldehyde
Synonymes

Acide glucuronique lactone
D-Glucuronolactone

No CAS 32449-92-6
No EINECS 251-053-3
PubChem 92283
Apparence Poudre incolore et inodore
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 176,1241 ± 0,0072 g/mol
C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
Propriétés physiques
fusion 177,5 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau (257 g·l-1)[2]
Écotoxicologie
DL50 10,7 g·kg-1 rat oral
> 20 g·kg-1 souris oral[2].
Composés apparentés
Isomère(s) Acide ascorbique, Acide érythorbique
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le glucuronolactone est un composant chimique produit naturellement dans le foie humain par le métabolisme du glucose. Il est aussi utilisé dans l'alimentation.

Structure et propriétés[modifier | modifier le code]

Structure[modifier | modifier le code]

Le glucuronolactone est une lactone (ester cyclique) dérivé de l'acide glucuronique. Contrairement au glucose, le Carbone 1 n'est pas asymétrique et ne se comporte pas en anomère.

Sa formule chimique est C6H8O6.

Propriétés physiques[modifier | modifier le code]

Le glucuronolactone est un solide incolore et inodore, soluble dans l'eau (257 g·l-1[2]).

Utilisation[modifier | modifier le code]

On trouve le glucuronolactone dans quelques boissons énergisantes comme Red Bull[3], Monster, Rockstar, Rumba, Burn[4] et Red Rave. La plupart de ces boissons contiennent de la caféine, mais on y a ajouté du glucuronolactone parce qu'il a la réputation de lutter contre la fatigue et d'apporter un sentiment de bien-être.[réf. nécessaire] Cependant, à une si haute dose que celle contenue dans les boissons énergisantes, une toxicité rénale est fortement évoquée[réf. nécessaire].

Santé[modifier | modifier le code]

Légende urbaine[modifier | modifier le code]

Le glucuronolactone a fait parler de lui en raison d'une légende urbaine selon laquelle il s'agissait d'une substance fabriquée par le gouvernement américain pendant la guerre du Viêt Nam. Cette rumeur continue à prétendre qu'il a été interdit pour avoir causé plusieurs tumeurs mortelles au cerveau.

La fausseté de cette rumeur a depuis été démontrée, puisque l'article du British Medical Journal sur lequel elle s'appuie n'a jamais existé, et que la consommation n'en a jamais été interdite. En outre, aucun avertissement n'est paru sur le site Internet de la Food and Drug Administration concernant sa capacité à provoquer des tumeurs du cerveau ou d'autres maladies[5].

Effets[modifier | modifier le code]

Le Glucuronolactone est suspecté de toxicité rénale[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) ChemIDplus, « D-Glucuronolactone - RN: 32449-92-6 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 30/09/2008)
  3. Exemple avec le produit Red Bull Energy, sur le site Open Food Facts, dont l'emballage indique du glucuronolactone dans la liste des ingrédients.
  4. Exemple avec le produit Burn intense energy, sur le site Open Food Facts, dont l'emballage indique du glucuronolactone dans la liste des ingrédients.
  5. (en) B Mikkelson, « Bull Marketed », Médical - Potent potables, sur http://www.snopes.com, Snopse,‎ 2005 (consulté le 08/10/2008)
  6. http://www.anses.fr/cgi-bin/countdocs.cgi?Documents/NUT2007sa0314.pdf

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]