Ergotamine

Identification
Ergotamine

N^o CAS	113-15-5
N^o ECHA	100.003.658
Code ATC	N02CA02 N02CA52
Propriétés chimiques
Formule	C₃₃H₃₅N₅O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	581,661 5 ± 0,031 4 g/mol C 68,14 %, H 6,07 %, N 12,04 %, O 13,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'ergotamine est un alcaloïde de la famille de l'ergoline naturellement présent dans certains champignons comme l'ergot de seigle. L'ergotamine est listée au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.

L'ergotamine a été isolée en 1918 par Arthur Stoll et sera la première utilisation thérapeutique d'alcaloïde isolé de la famille de l'ergoline. Elle trouve alors rapidement une place dans la pharmacopée dans les traitements contre les migraines^[2] et aussi comme utérotonique, vasoconstricteur ou hémostatique.

Le tartrate d'ergotamine est un médicament analgésique prescrit lors de crise de migraine.

Intoxication

Des intoxications ont lieu lorsque la dose ingérée est trop élevée ou qu'il y a des interactions avec d'autres médicaments qui nuisent à sa dégradation, par exemple des antibiotiques macrolides.

Biosynthèse

La première étape de la biosynthèse des alcaloïdes de l'ergot est une prenylation du tryptophane qui réagit avec le diméthylallyldiphosphate. Le produit obtenu est le diméthylallyltryptophane. L'enzyme clé est la DMAT synthase codée par le gène DMAw. D'autres étapes intermédiaires produisent ensuite des clavines puis de l'acide lysergique. Dans les étapes finales sont condensées l'alanine, la phénylalanine et la proline : La D-lysergylpeptide synthétase 2 LPS2 codée par le gène lpsB active l'acide d-lysergique. La D-lysergylpeptide synthétase 1 LPS1 codée par le gène lpsA1 intervient dans la formation du groupe tripeptidique^[3].

Articles connexes

Identification
ergotamine

N^o CAS	113-15-5
N^o ECHA	100.003.658
Code ATC	N02CA02
DrugBank	00696
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Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ergotamine

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Albert Hofmann, LSD mon enfant terrible, Esprit frappeur, 1979 (réimpr. 1989, 1997, 2003) (ISBN 2-84405-196-0, (en) LSD mon enfant terrible), p. 243
↑ Nicole Lorenz, Thomas Haarmann, Sylvie Pažoutová, Manfred Jung et Paul Tudzynski The ergot alkaloid gene cluster: Functional analyses and evolutionary aspects 2009

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Albert Hofmann, LSD mon enfant terrible, Esprit frappeur, 1979 (réimpr. 1989, 1997, 2003) (ISBN 2-84405-196-0, (en) LSD mon enfant terrible), p. 243

[3] Nicole Lorenz, Thomas Haarmann, Sylvie Pažoutová, Manfred Jung et Paul Tudzynski The ergot alkaloid gene cluster: Functional analyses and evolutionary aspects 2009

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