Acide lysergique
| Acide lysergique | |
|---|---|
| Structure de l'acide lysergique | |
| Général | |
| Nom IUPAC | acide 6-Méthyl-9,10-didehydro- ergoline-8-carboxylique ou acide 7-méthyl 4,6,6a,7,8,9- hexahydro-indolo[4,3-fg] quinoline-9-carboxylique |
| No CAS | , , , , , |
| No EINECS | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C16H16N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 268,3104 ± 0,0149 g·mol−1 C 71,62 %, H 6,01 %, N 10,44 %, O 11,93 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 238 à 240 °C |
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L'acide lysergique, aussi appelé acide D-lysergique, est un précurseur pour un certain nombre d'alcaloïdes d'ergoline qui sont produits par certains mycètes dont l'ergot de seigle.
Les amides de l'acide lysergique sont généralement appelées des lysergamides et sont très répandues autant comme médicaments que comme substances psychédéliques (LSD)
L'acide lysergique est généralement produit par hydrolyse des lysergamides mais on peut également le synthétiser en laboratoire.
L'acide lysergique est un composé chiral avec quatre stéréoisoméries, donc deux enantiomères. L'isomère avec la configuration inversée à l'atome de carbone 8 près du groupe de carboxy s'appelle l'acide isolysergique. L'inversion au carbone 5 près de l'atome d'azote mène à acide L-lysergique et acide L-isolysergique, respectivement.
L'acide lysergique est listé au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.
[modifier] Voir aussi
[modifier] Articles connexes
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.