Acide lysergique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Acide lysergique
Structure de l'acide lysergique
Structure de l'acide lysergique
Identification
Nom IUPAC acide 6-Méthyl-9,10-didehydro-
ergoline-8-carboxylique
ou
acide 7-méthyl 4,6,6a,7,8,9-
hexahydro-indolo[4,3-fg]
quinoline-9-carboxylique
No CAS 82-58-6, 478-95-5,
6915-32-8, 23953-76-6,
68985-97-7, 68985-98-8
No EINECS 201-431-9
Propriétés chimiques
Formule brute C16H16N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 268,3104 ± 0,0149 g/mol
C 71,62 %, H 6,01 %, N 10,44 %, O 11,93 %,
Propriétés physiques
fusion 238 à 240 °C(décomposition)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide lysergique, aussi appelé acide D-lysergique, est un précurseur pour un certain nombre d'alcaloïdes d'ergoline qui sont produits par certains mycètes dont l'ergot de seigle.

Les amides de l'acide lysergique sont généralement appelées des lysergamides et sont très répandues autant comme médicaments que comme substances psychédéliques (LSD)

L'acide lysergique est généralement produit par hydrolyse des lysergamides mais on peut également le synthétiser en laboratoire.

L'acide lysergique est un composé chiral avec quatre stéréoisoméries, donc deux enantiomères. L'isomère avec la configuration inversée à l'atome de carbone 8 près du groupe de carboxy s'appelle l'acide isolysergique. L'inversion au carbone 5 près de l'atome d'azote mène à acide L-lysergique et acide L-isolysergique, respectivement.

L'acide lysergique est listé au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics,‎ 2009, 89e éd., chap. 3, (« Physical Constants of Organic Compounds »), p. 322