Diisopropylfluorophosphate

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Diisopropylfluorophosphate
Diisopropylfluorophosphat.svg
Diisopropyl-fluorophosphate-3D-balls.png
Structure du diisopropylfluorophosphate
Identification
Nom IUPAC bis(propan-2-yl)fluorophosphate
Synonymes

fluorophosphate de diisopropyle

No CAS 55-91-4
No EINECS 200-247-6
PubChem 5936
ChEBI 17941
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore huileux[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14FO3P  [Isomères]
Masse molaire[2] 184,1457 ± 0,0067 g/mol
C 39,13 %, H 7,66 %, F 10,32 %, O 26,07 %, P 16,82 %,
Propriétés physiques
fusion -82 °C[1]
ébullition 186 °C[1]
Masse volumique 1,055 g·cm-3[1] à 20 °C
Pression de vapeur saturante 28 Pa[1] à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[1],[3]
Très toxique
T+



Transport[1]
66
   3382   
SGH[1]
SGH06 : Toxique
Danger
P260, P264, P280, P284, P301+P310, P302+P350,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diisopropylfluorophosphate (DFP, DIFP), ou fluorophosphate de diisopropyle, est un composé chimique de formule H3C–O–P(=O)F–O–CH3. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore huileux faiblement volatil et qui se décompose au contact de l'eau. Il s'agit d'une neurotoxine qui agit en inhibant l'acétylcholinestérase par une « réaction suicide » dans le site actif de cette enzyme, ce qui bloque la dégradation de l'acétylcholine, un neurotransmetteur. Il s'ensuit une dépolarisation persistante des synapses par l'acétylcholine qui n'est plus dégradée dans les cellules exposées au DFP, ce qui conduit à des paralysies et à la mort lorsque les muscles respiratoires sont atteints.

Le DFP est aussi un ihibiteur très efficace des protéases à serine, dont le mécanisme catalytique est très similaire à celui de l'acétylcholinestérase, caractérisé par la présence d'une sérine réactive. Il est parfois utilisé comme tel en biochimie, pour éviter la protéolyse lors des purifications de protéines.

(en) Mécanisme d'inhibition d'une protéase à sérine par le DFP.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « Diisopropyl fluorophosphate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 avril 2014 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Diisopropylfluorophosphate, consultée le 22 avril 2014.