Dihydrocodéine
Ne pas confondre avec la dihydrocodéinone.
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| Dihydrocodéine | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| No ECHA | 100.004.303 | |
| DrugBank | DB01551 | |
| PubChem | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C18H23NO3 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 301,380 1 ± 0,017 1 g/mol C 71,73 %, H 7,69 %, N 4,65 %, O 15,93 %, |
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| Caractère psychotrope | ||
| Catégorie | Dépresseur opioïde | |
| Mode de consommation |
Ingestion |
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| Risque de dépendance | Élevé (physique et psychique) si usage non thérapeutique | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La dihydrocodéine, ou dihydrométhylmorphine, est un opioïde utilisé en médecine. Elle est dérivée de la codéine, un alcaloïde de l'opium.
La dihydrocodéine possède une activité antalgique dont la puissance est environ le dixième de celle de la morphine[réf. nécessaire]. La structure moléculaire de la dihydrocodéine diffère de celle de la codéine par la saturation de la liaison 7,8.
Sa biodisponibilité par voie orale est limitée du fait d'un effet d'un premier passage hépatique : les réactions de biotransformation sont semblables à celles de la codéine (déméthylation, oxydation et surtout conjugaison) aboutissant à des produits inactifs. L'élimination des métabolites est rénale. Un possible métabolisme rénal est discuté[réf. nécessaire].
Addiction
La dihydrocodéine, comme les autres opiacés et opioïdes, peut amener à une addiction. Si le risque est faible en cas d'usage thérapeutique et de respect des doses prescrites, l'addiction devient en revanche probable si la dihydrocodéine est consommé de façon récréative, c'est-à-dire pour les effets psychiques qu'elle procure.
Consommateurs célèbres
- Hermann Göring a consommé beaucoup de dihydrocodéine et d'autres opioïdes, à partir de ses trente ans jusqu'à sa mort.
- William S. Burroughs était également consommateur de dihydrocodéine (et d'autres opioïdes), c'est d'ailleurs l'un des thèmes de son livre Le Festin nu.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
