Butylscopolamine

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Butylscopolamine
Butylscopolamine
Identification
Nom IUPAC [7(S)-(1α,2β,4β,5α,7β)]-9-butyl-7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phénylpropoxy)-9-méthyl-3-oxa-9-azonitricyclo[3.3.1.0(2,4)]nonane
No CAS 7182-53-8
Code ATC A03BB01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H30NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 360,4672 ± 0,0203 g/mol
C 69,97 %, H 8,39 %, N 3,89 %, O 17,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Butylhyoscine
Noms commerciaux
  • Buscopan (Belgique, Suisse)
Classe Spasmolytique
Autres informations Sous classe : anticholinergique

La butylhyoscine ou butylscopolamine est un anticholinergique utilisé en cas de douleurs spastiques, par exemple dans le syndrome du côlon irritable.

On l'utilise en général sous forme de bromure (bromure de butylhyoscine = bromure de butylscopolamine = butylbromure d'hyoscine = butylbromure de scopolamine)

Contre-indications[modifier | modifier le code]

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

  • Manifestations anticholinergiques (sécheresse de la bouche, palpitations, constipation et troubles de l'accommodation), déjà aux doses thérapeutiques.
  • Troubles cognitifs, surtout chez les personnes âgées.

Composés proches[modifier | modifier le code]

  • la scopolamine, composé proche mais avec le groupe butyle en moins. En Belgique on a signalé des accidents mortels dans des préparations magistrales, suite à une confusion entre les deux noms [réf. nécessaire]. La scopolamine utilisée aux mêmes doses que la butylscopolamine s'avère hautement toxique.

Divers[modifier | modifier le code]

Le butylscopolamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Butylscopolamine

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013