Butylscopolamine

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Butylscopolamine
Général
Nom IUPAC	[7(S)-(1α,2β,4β,5α,7β)]-9-butyl-7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phénylpropoxy)-9-méthyl-3-oxa-9-azonitricyclo[3.3.1.0(2,4)]nonane
No CAS	7182-53-8
Code ATC	A03BB01
SMILES	O1[C@H]2[C@@H]3C[C@@H](C[C@H]([C@H]12)[N+]3(C)CCCC)OC([C@H](CO)c1ccccc1)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C21H30NO4/c1-3-4-10-22(2)17-11-15(12-18(22)20-19(17)26-20)25-21(24)16(13-23)14-8-6-5-7-9-14/h5-9,15-20,23H,3-4,10-13H2,1-2H3/q+1/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,22?/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H30NO4  [Isomères]
Masse molaire	360,4672 ± 0,0203 g·mol−1 C 69,97 %, H 8,39 %, N 3,89 %, O 17,75 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Butylhyoscine
Noms commerciaux : Buscopan® (Belgique, Suisse)
Classe : Spasmolytique
Autres informations : Sous classe : anticholinergique

La butylhyoscine ou butylscopolamine est un anticholinergique utilisé en cas de douleurs spastiques, par exemple dans le syndrome du côlon irritable.

On l'utilise en général sous forme de bromure (bromure de butylhyoscine = bromure de butylscopolamine = butylbromure d'hyoscine = butylbromure de scopolamine)

Contre-indications

• Hypertrophie bénigne de la prostate (risque de rétention urinaire).
• Glaucome à angle fermé (risque d'augmentation de la pression intra-oculaire).
• Reflux gastro-œsophagien
• Sténose du pylore

Effets indésirables

• Manifestations anticholinergiques (sécheresse de la bouche, palpitations, constipation et troubles de l'accommodation), déjà aux doses thérapeutiques.
• Troubles cognitifs, surtout chez les personnes âgées.

Composés proches

• la scopolamine, composé proche mais avec le groupe butyle en moins. En Belgique on a signalé des accidents mortels dans des préparations magistrales, suite à une confusion entre les deux noms. La scopolamine utilisée aux mêmes doses que la butylscopolamine s'avère hautement toxique.