Azadirachtine

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Azadirachtine
Azadirachtine
Azadirachtine
Identification
Nom IUPAC (2aR,3S,4S,R,S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)- 10-(acétyloxy)- 3,5-dihydroxy- 4-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)- 2-hydroxy- 11-méthyl- 5,7,10-trioxatéetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodec- 3-èn- 9-yl]- 4-méthyl- 8-{[(2E)- 2-méthylbut- 2-énoyl]oxy}octahydro- 1H-furo[3',4':4,4a]naphtho[1,8-bc]furan- 5,10a(8H)-dicarboxylate de diméthyle
No CAS 11141-17-6
PubChem 5281303
ChEBI 2942
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C35H44O16  [Isomères]
Masse molaire[1] 720,7143 ± 0,0359 g/mol
C 58,33 %, H 6,15 %, O 35,52 %,
Écotoxicologie
LogP 1,09 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’azadirachtine est un composé d'origine naturelle de la famille des limonoïdes. C’est un métabolite secondaire présent dans l'huile extraite des graines d'Azadirachta indica (aussi appelé margousier, ou neem), il est aussi présent dans toutes les parties de Melia azedarach. C'est un tétranortriterpénoïde hautement oxydé. Il présente une grande variété de fonctions oxygénées comme les éthers enoliques, acétals, hémiacétal et des oxiranes tétra-substitués ainsi que des esters carboxyliques.

Chimie[modifier | modifier le code]

L'azadirachtine possède une structure moléculaire complexe. Par conséquent, aucune synthèse de cette molécule n'a été publiée durant les 22 premières années qui ont suivi sa découverte. La première synthèse totale a été achevée par Steven Ley en 2007[3],[4]. Les groupements hydroxyl secondaire et tertiaires, ainsi que les tétrahydrofuranes sont présents, et la structure moléculaire révèle 16 centres stéréogéniques, dont 7 sont tétrasubstitués. Ces caractéristiques expliquent la grande difficulté rencontrée lors de sa production par une approche synthétique. La synthèse décrite est par ailleurs une approche relayée, où la décaline largement fonctionnalisée est obtenue par synthèse totale à petite échelle, mais également dérivée du produit naturel lui-même dans le but d'obtenir des quantités de l'ordre du gramme du composé afin de compléter la synthèse.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Azadirachtin » sur ChemIDplus, consulté le 5 mai 2010
  3. (en) Veitch GE, Beckmann E, Burke BJ, Boyer A, Maslen SL, Ley SV, « Synthesis of azadirachtin: a long but successful journey », Angew. Chem. Int. Ed. Engl., vol. 46, no 40,‎ 2007, p. 7629–32 (PMID 17665403, DOI 10.1002/anie.200703027)
  4. (en) Sanderson K, « Chemists synthesize a natural-born killer », Nature, vol. 448, no 7154,‎ août 2007, p. 630–1 (PMID 17687288, DOI 10.1038/448630a)