Décaline

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Décaline
Décaline
Identification
Nom IUPAC décahydronaphtalène
Synonymes

décaline
bicyclo[4.4.0]décane

No CAS 91-17-8
No EINECS 202-046-9
PubChem 7044
ChEBI 38853
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H18  [Isomères]
Masse molaire[1] 138,2499 ± 0,0093 g/mol
C 86,88 %, H 13,12 %,
Propriétés physiques
fusion −40 °C [2]
ébullition 189 à 191 °C [2]
Paramètre de solubilité δ 18,0 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,88 g·cm-3 à 20 °C [2]
d'auto-inflammation 255 °C [2]
Point d’éclair 57 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air 0,74,9 %vol [2]
Pression de vapeur saturante 1,3 mbar à 20 °C [2]
Viscosité dynamique 3 mPa·s à 20 °C [2]
Précautions
Transport[2]
30
   1147   
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[5]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H226, H314, H332, H411, P273, P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338, P309+P310,
Écotoxicologie
DL50 4,17 g·kg-1 (rat, oral) [6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La décaline (décahydronaphtalène) aussi connue sous le nom de bicyclo[4.4.0]décane[7] est un composé organique bicyclique non-aromatique. C'est un liquide incolore avec une odeur aromatique utilisé comme solvant industriel pour de nombreuses résines ou pour des additifs de carburant[8]. Comme son nom l'indique, c'est l'analogue saturé du naphtalène et peut être préparé par hydrogénation de ce dernier en état de fusion en présence d'un catalyseur. Le décahydronaphtalène forme facilement des hydroperoxydes explosifs[9] lorsqu'il est stocké en présence d'air[10],[11].

Isomères[modifier | modifier le code]

Le décahydronaphtalène existe sous la forme d'isomère cis et trans. L'isomère trans est énergétiquement plus stable car il présente moins d'interactions stériques. La cis-décaline est une molécule qui pourrait être chirale sans centre de chiralité : elle possède deux axes de symétrie par rotation passant par le centre de la liaison 1-6 mais pas d'axe de symétrie. Cependant, cette chiralité s'annule par une retournement de type chaise qui transforme la molécule en son image dans un miroir.

Trans-décaline[modifier | modifier le code]

Comme on peut le voir sur le modèle du cyclohexane, la configuration trans impose le fait que lorsque deux anneaux sont fusionnés en position trans, le second doit débuter sur deux atomes en position équatoriale du premier cycle.

Cette configuration impose aussi une rigidité des anneaux dans une conformation fixe. En biologie cette fixation est très répandue dans le squelette des stéroïdes.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j Entrée de « Decahydronaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. « UCB » (ArchiveWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?). Consulté le 2013-04-14 Université du Colorado
  5. « Décahydronaphtalène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 1 mars 2011
  6. (en) « Decahydronaphthalene » sur ChemIDplus, consulté le 1 mars 2011
  7. (en) « Dictionary.com »
  8. (en) « Fuel Additive Product »
  9. (en) « PDF – Surrogate JP-8 Aviation Fuel Study – Alessandro Agosta Thesis Drexel University »
  10. (en) « Inchem.org Data »
  11. (en) « MSDS Sheet – JT Baker »