Anisatine

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Anisatine
Structure de l'anisatine
Structure de l'anisatine
Identification
Nom IUPAC 1,5,6a,7-tétrahydroxy-5,9-diméthylhexahydrospiro[4,9a-méthanocyclopenta[d]oxocine-6,3’-oxétane]-2,2’(1H)-dione
No CAS 51372-90-8
No EINECS 207-540-8
PubChem 171029
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H20O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 328,3145 ± 0,0158 g/mol
C 54,87 %, H 6,14 %, O 38,99 %,
Écotoxicologie
DL50 0,71,0 mg·kg-1 (souris,?) [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'anisatine est un lactone sesquiterpénique toxique retrouvé dans le fruit et la graine de la badiane japonaise.

Effets[modifier | modifier le code]

L'anisatine est un antagoniste non-compétitif de l'acide γ-aminobutyrique (GABA)[3],[4] et se lie aux récepteurs GABAA[2]. Son ingestion peut provoquer des épisodes convulsifs[5],[6] et divers problèmes digestifs tels des vomissements, des maux d'estomac et des diarrhées.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Wink, M., Van Wyk, B.-E., Mind-Altering and Poisonous Plants of the World, Timber Press, Portland, 2008, 464 p. (ISBN 978-0-88192-952-2)
  3. Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales,‎ 2009, 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)
  4. (en) Kudo Y., Oka, J. I., Yamada, K., (1981), Anisatin, a potent GABA antagonist, isolated from Illicium anisatum, Neurosci. Lett., 25, 83-8.
  5. Biessels, G. J., Vermeji, F. H. et Leijten, F. S. S. (2002), Epiletische aanval na drinken van Sterrenmixthee: intoxicatie mit Japanse steranijs, Ned. Tijdschr. Geneeskd., 146, 808,811.
  6. Johanns, E. S. D., van der Kolk, L. E., van Gemert, H. M. A., et al.(2002), Een epidemie van epileptische aanval na drinken van kruidenthee, Ned. Tijdschr. Geneeskd., 146, 813-816.