Acide paratoluènesulfonique
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| Acide paratoluènesulfonique | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | acide 4-méthylbenzènesulfonique | ||
| No CAS | |||
| Apparence | Paillettes blanches | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C7H8O3S [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 172,202 ± 0,012 g·mol−1 C 48,82 %, H 4,68 %, O 27,87 %, S 18,62 %, |
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| pKa | -0.43 +/-0.5 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 106 °C | ||
| T° ébullition | 185 à 187 °C | ||
| Solubilité | Dans l'eau 750 g·l−1 | ||
| Masse volumique | 1,24 g·cm-3 à 20 °C | ||
| T° d'auto-inflammation | 600 °C | ||
| Point d’éclair | 180 °C | ||
| Pression de vapeur saturante | 0,1 mbar à 20 °C | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 36/37/38, | |||
| Phrases S : (2), 26, 37, | |||
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| Composés apparentés | |||
| Autres composés | acide benzènesulfonique chlorure de 4-toluènesulfonyle |
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L'acide paratoluènesulfonique, ou APTS est un acide sulfonique, utilisé dans des synthèses organiques. Il est fréquemment utilisé en tant que catalyseur de la réaction d’estérification.
Il est en général synthétisé par sulfonation du toluène.
C'est un très puissant acide organique (1 million de fois plus puissant que l'acide benzoïque par exemple), qui, contrairement à la plupart des acides minéraux, n'est pas un oxydant. Il est de plus l'un des rares acides forts à se présenter sous forme solide.
[modifier] Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Acide toluènesulfonique monohydraté (para-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
