1,1-dichloroéthane

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1,1-dichloroéthane
1,1-dichloroéthane
1,1-dichloroéthane
Identification
Nom IUPAC 1,1-dichloroéthane
No CAS 75-34-3
No EINECS 200-863-5
PubChem 6365
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux, à l'odeur proche du chloroforme ou du phénol[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4Cl2  [Isomères]
Masse molaire[2] 98,959 ± 0,006 g/mol
C 24,27 %, H 4,07 %, Cl 71,65 %,
Propriétés physiques
fusion −97,6 °C[1]
ébullition 57 °C[1]
Solubilité 5,5 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
Paramètre de solubilité δ 18,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,17 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 440 °C[1]
Point d’éclair −10 °C, coupelle fermée[1]
Limites d’explosivité dans l’air 5,6 Vol.-% 225 g·m-3
16,0 Vol.-% 660 g·m-3[1]
Pression de vapeur saturante 243 mbar à 20 °C
371 mbar à 30 °C
548 mbar à 40 °C
787 mbar à 50 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F



Transport[1]
33
   2362   
Écotoxicologie
LogP 1,79[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,1-dichloroéthane est un composé organique de la famille des chloroalcanes.

Propriétés[1][modifier | modifier le code]

Le 1,1-dichloréthane est un liquide huileux, avec une odeur proche de celle du chloroforme ou du phénol. Il est plus lourd que l'eau, et y est peu soluble, mais est miscible dans la plupart des solvants organiques. Il est très inflammable et forme avec l'air des mélanges explosifs. Il se décomposé si chauffé, notamment en chlorure d'hydrogène, phosgène et chlorure de vinyle. Dans les conditions normales, le 1,1-dichloroéthane se décompose naturellement, avec une demi-vie de 62 jours, principalement par photolyse, produisant des radicaux hydroxyle.

Le 1,1-dichloréthane présente des risque d'explosion s'il rentre en contact avec des poudres métalliques et l'amidure de sodium. Il réagit aussi dangereusement avec les agents oxydants.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le 1,1-dichloréthane est principalement synthétisé par addition électrophile de l'acide chlorhydrique sur le chlorure de vinyle :

Synthèse du 1,1-dichloréthane

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le 1,1-dichloréthane est principalement utilisé comme matière première pour des synthèses chimique, notamment celle du 1,1,1-trichloroéthane. Il est aussi utilisé comme solvant pour les plastiques, les vernies et les peintures, agent d'extraction, comme produit dégraissant. Il est aussi utilisé dans des sprays insecticides, dans les extincteurs à halon, et pour la consolidation du caoutchouc, notamment dans la fabrication de joints en caoutchouc résistants au vide poussé. Son craquage à 400-500 °C et 10 MPa produit le chlorure de vinyle. Dans le passé, il a aussi été utilisé comme agent anesthésique volatil.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l et m Entrée de « 1,1-Dichloroethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14/11/2010 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

Voir aussi[modifier | modifier le code]