« Azodicarbonamide » : différence entre les versions
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| nomIUPAC = carbamoyliminourée |
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| synonymes = azodicarboxamide,<br />azobisformamide,<br />diazènedicarboxamide<br />1,2-diazènedicarboxamide |
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<!-- Propriétés chimiques --> |
<!-- Propriétés chimiques --> |
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| formule = |C=2|H=4|N=4|O=2 |
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<!-- Propriétés physiques --> |
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<!-- Écotoxicologie --> |
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L''''azodicarbonamide''' ou '''azobisformamide''' est une poudre cristalline jaune-orangé qui sert comme [[additif alimentaire]] ({{NrE|E927}}, non autorisé dans l'Union européenne<ref>[http://www.additifs-alimentaires.net/E927a.php « E927a - Azodicarbonamide, Azoformamide »], sur ''additifs-alimentaires.net'' (consulté le 23 janvier 2014).</ref>) et [[Mousse (physique)|agent gonflant]] chimique, de formule chimique {{fchim|C|2|H|4|O|2|N|4}}. |
L''''azodicarbonamide''' ou '''azobisformamide''' est une poudre cristalline jaune-orangé qui sert comme [[additif alimentaire]] ({{NrE|E927}}, non autorisé dans l'Union européenne<ref>[http://www.additifs-alimentaires.net/E927a.php « E927a - Azodicarbonamide, Azoformamide »], sur ''additifs-alimentaires.net'' (consulté le 23 janvier 2014).</ref>) et [[Mousse (physique)|agent gonflant]] chimique, de formule chimique {{fchim|C|2|H|4|O|2|N|4}}. |
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== Synthèse == |
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== Structure et propriétés == |
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L'[[urée]] (carbamide) réagit facilement avec un [[Sel (chimie)|sel]] d'[[hydrazine]] pour former un hydroazodicarbonamide suivant<ref>Henry Hill, ''Manufacture of azodicarbonamide'', 1961.</ref>{{,}}<ref>Joseph C. Salamone, ''Polymeric materials encyclopedia: F-G'', chapitre 4, page 2563. {{ISBN|978-0-8493-2470-3}}.</ref> : |
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et une réaction avec un agent oxydant comme le [[Dichlore|chlore]] ou l'[[acide chromique]] produit l'azodicarbonamide : |
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== Propriétés == |
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L'azodicarboxamide est aussi le plus connu des agents d'expansion chimique pour les [[thermoplastique]]s et les [[Résine époxy|résines époxy]]. Avec un rendement de gaz de 220 ml/g, il est très économique<ref>Hans Domininghaus, ''Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften'', 6{{e}} éd., Springer, 2004, page 167. {{ISBN|3-540-21410-0}}.</ref>. |
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== Sécurité == |
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L'azodicarboxamide est un explosif solide. Il peut exploser par l'impact ou par friction, par chaleur ou par d'autres moyens avec une décomposition rapide pour produire de grandes quantités de gaz<ref name=G/>. |
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== Références == |
== Références == |
Version du 15 juillet 2017 à 13:52
Azodicarbonamide | |
Identification | |
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Nom UICPA | carbamoyliminourée |
Synonymes |
azodicarboxamide, |
No CAS | |
No ECHA | 100.004.229 |
No CE | 204-650-8 |
PubChem | 31269 |
No E | E927 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre cristalline inodore jaune-orangé[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C2H4N4O2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 116,078 8 ± 0,003 3 g/mol C 20,69 %, H 3,47 %, N 48,27 %, O 27,57 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | > 90 °C[1] |
Solubilité | eau: 35 mg·l-1 à 20 °C[1] |
Masse volumique | 1,65 g·cm-3[1] |
Précautions | |
SGH[1] | |
H228, H334, EUH044, P261, P284, P304+P340 et P342+P311 |
|
NFPA 704 | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 6 400 mg·kg−1 (rat, oral)[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
L'azodicarbonamide ou azobisformamide est une poudre cristalline jaune-orangé qui sert comme additif alimentaire (E927, non autorisé dans l'Union européenne[4]) et agent gonflant chimique, de formule chimique C2H4O2N4.
Synthèse
L'urée (carbamide) réagit facilement avec un sel d'hydrazine pour former un hydroazodicarbonamide suivant[5],[6] :
et une réaction avec un agent oxydant comme le chlore ou l'acide chromique produit l'azodicarbonamide :
Propriétés
L'azodicarboxamide est utilisé comme un agent levant[1]. Il est ajouté dans la farine comme améliorateur de pâte. Ces utilisations d'azodicarbonamide comme additif alimentaire (E 927) ne sont plus autorisés dans l'Union européenne[7].
L'azodicarboxamide est aussi le plus connu des agents d'expansion chimique pour les thermoplastiques et les résines époxy. Avec un rendement de gaz de 220 ml/g, il est très économique[8].
Sécurité
L'azodicarboxamide est un explosif solide. Il peut exploser par l'impact ou par friction, par chaleur ou par d'autres moyens avec une décomposition rapide pour produire de grandes quantités de gaz[1].
Références
- Entrée « Azodicarboxamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 juillet 2016 (JavaScript nécessaire).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) "Azodicarbonamide (CICADS)", Inchem, International Programme on Chemical Safety.
- « E927a - Azodicarbonamide, Azoformamide », sur additifs-alimentaires.net (consulté le 23 janvier 2014).
- Henry Hill, Manufacture of azodicarbonamide, 1961.
- Joseph C. Salamone, Polymeric materials encyclopedia: F-G, chapitre 4, page 2563. (ISBN 978-0-8493-2470-3).
- Gutachten des Wissenschaftlichen Gremiums AFC über das Vorkommen von Semicarbazid (SEM) in Lebensmitteln (EFSA).
- Hans Domininghaus, Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften, 6e éd., Springer, 2004, page 167. (ISBN 3-540-21410-0).
Articles connexes
- Dinitrosopentaméthylènetétramine, un autre agent gonflant chimique pour formulations de polymères