Géranylgéranyl-pyrophosphate

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Géranylgéranyl-pyrophosphate
Geranylgeranyl pyrophosphate.png
Structure du géranylgéranyl-pyrophosphate
Identification
Nom UICPA phosphate de phosphono

[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéca-2,6,10,14-tétraényl]hydrogène

Synonymes

géranylgéranyl-diphosphate

No CAS 6699-20-3
PubChem 447277
ChEBI 48861
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C20H36O7P2  [Isomères]
Masse molaire[1] 450,443 2 ± 0,020 6 g/mol
C 53,33 %, H 8,06 %, O 24,86 %, P 13,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le géranylgéranyl-pyrophosphate (GGPP) est un dérivé de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Chez les végétaux, c'est un précurseur des caroténoïdes, des gibbérellines, des tocophérols et des chlorophylles.

(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.

Il est par ailleurs utilisé dans la géranylgéranylation de certaines protéines dans le cadre de processus de signalisation cellulaire.

Cette molécule se trouve, dans l'alimentation, essentiellement dans la viande rouge et le soja. L'ingestion d'ail diminue sa biodisponibilité[2]. Les statines, médicaments donnés contre le cholestérol, diminue la synthèse de cette molécule[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Zhu L, Liu F, Hao Q et al. Dietary Ggeranylgeranyl Pyrophosphate counteracts the benefits of statin therapy in experimental pulmonary hypertension, Circulation, 2021;143:1775–1792
  3. Yanae M, Tsubaki M, Satou T, Itoh T, Imano M, Yamazoe Y, Nishida S, Statin-induced apoptosis via the suppression of ERK1/2 and Akt activation by inhibition of the geranylgeranyl-pyrophosphate biosynthesis in glioblastoma, J Exp Clin Cancer Res, 2011;30:74