Chaîne carbonée

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La chaîne carbonée, appelée aussi squelette carboné, est, dans une molécule organique, la chaîne formée par un ensemble d'atomes de carbone contigus, reliés par des liaisons covalentes. Il s'agit donc d'un enchaînement ininterrompu d'atomes de carbone : enchaînement linéaire ou formant un ou plusieurs cycles (composés aromatiques, cyclanes). Elle est considérée comme le squelette des molécules organiques. Une molécule organique peut avoir plusieurs chaînes carbonées reliées par des atomes tels l'oxygène (hétéroatome).

La chaîne carbonée sert à modéliser les différentes molécules en une formule semi-développée permettant de distinguer les différents isomères, ce que ne permet pas la formule brute, tout en étant plus compacte qu'une formule complètement développée.

Exemples :

  • le méthane, de formule brute CH4, a une chaîne carbonée composée d'un seul atome de carbone. Sa formule semi-développée est identique à sa formule brute ;
  • le butane, de formule brute C4H10, a une chaîne carbonée composée de quatre atomes de carbone. Sa formule semi-développée est CH3-CH2-CH2-CH3 ;
  • l'éthylène, de formule brute C2H4, a une chaîne carbonée composée de deux atomes de carbone liés par une liaison double ( >=< ). Sa formule semi-développée est CH2=CH2 ;
  • le benzène, de formule brute C6H6, a une chaine carbonée composée de six atomes de carbone disposés en hexagone. Une liaison sur deux est double ;
  • l'éthanol, de formule brute C2H6O, a une chaîne carbonée composée de deux atomes de carbone. Sa formule semi-développée est CH3-CH2-OH ;
  • la choline, de formule brute C5NH14O, a une chaîne carbonée interrompue par un atome d'azote. Sa formule semi-développée est Choline.png

Dans une représentation développée ou semi-développée, les chaînes carbonées sont représentées par le symbole « R ». R est un groupe qui contient un nombre indéterminé de carbones reliés entre eux.

Les chaînes carbonées sous-entendent la présence d'atomes d'hydrogène pour saturer les atomes de carbone formant le squelette de la chaîne. Une chaîne est dite « saturée » si elle ne possède que des liaisons simples ; elle est dite « insaturée » si elle possède au minimum une liaison double entre deux atomes de carbone. Au sein d'une chaîne carbonée, il peut y avoir des liaisons simples, doubles ou triples (ce sont trois types de liaisons covalentes).

On peut distinguer plusieurs types de chaînes carbonées. Les chaînes disposant de la structure la plus simple sont les chaînes linéaires, constituées d'atomes de carbone mis à la « queue leu-leu » pour former une succession de zig-zag. (En effet, avec différents duets électroniques de l'atome de carbone, il n'est pas possible de créer une ligne parfaitement droite.) Exemple : les molécules de propane, octane, hexane.

Octane-3D-balls-B.png Molécule d'octane (linéaire saturée).

Il existe les chaînes carbonées ramifiées : ce sont des chaînes linéaires auxquelles on ajoute une autre chaîne carbonée (ou un atome de carbone seul) sur l'un des atomes de carbone de la chaîne principale. Exemple :

2,3-diméthylpentane3D.png Molécule de 2,3-diméthylpentane, il s'agit d'une chaîne carbonée ramifiée car elle dispose d'atomes de carbone ailleurs que sur sa chaîne principale, sur les atomes de carbone no 2 et 3.

Il existe aussi les chaînes carbonées cycliques, où les deux extrémités de chaîne viennent se rejoindre. Exemples : cyclohexane, benzène.

Cyclohexane-3D.png Chaîne cyclique (cyclohexane).

Articles connexes[modifier | modifier le code]