Métoprolol

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Métoprolol
Image illustrative de l’article Métoprolol
Identification
No CAS 51384-51-1 (racémique)
37350-58-6 (ancien n° CAS effacé du racémique )
81024-43-3 R(+)
81024-42-2 S(–)
56392-17-7 (tartrate 2:1)
80274-67-5 (fumarate 2:1)
98418-47-4 (succinate 2:1)
No ECHA 100.048.603
No EC 253-483-7 257-166-4
Code ATC C07AB02, C07AB52
ChEBI 6904
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H25NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 267,3639 ± 0,0149 g/mol
C 67,38 %, H 9,42 %, N 5,24 %, O 17,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le métoprolol est une molécule chimique avec des propriétés bêta-bloquantes sur le système cardiovasculaire humain. Commercialisé sous plusieurs noms dont Lopressor et Bétaloc, il est disponible sous forme de sel de tartrate ou de succinate.

Ce médicament est utilisé entre autres en hypertension artérielle, en insuffisance cardiaque, en prévention de l'angine de poitrine.

Le temps de demi-vie est de 3 à 7 heures, dépendant de l'individu, et sa biodisponibilité est d'environ 40 à 50 %. Il est éliminé de manière hépatique, par les cytochromes P450 2D6 (très forte affinité) et 2C19 (faible affinité)

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

Le métoprolol contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. C'est un racémate, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S)[2] :

Énantiomères de métoprolol
(R)-Metoprolol Structural Formula V1.svg
numéro CAS : 81024-43-3
(S)-Metoprolol Structural Formula V1.svg
numéro CAS : 81024-42-2

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Métoprolol

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 200.