Labétalol

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Labétalol
Image illustrative de l’article Labétalol
structure moléculaire du labétalol sans stéréochimie (mélange de 4 stéréoisomères)
Identification
Nom UICPA 2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-(4-phénylbutan-2-ylamino)éthyl]benzamide
Nom systématique 2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-((1-méthyl-3-phénylpropyl)amino)éthyl)-benzamide
Synonymes

albétol, labétolol[1]

No CAS 36894-69-6
32780-64-6 (chlorhydrate)
No ECHA 100.048.401
No CE 253-258-3
Code ATC C07AG01
DrugBank DB00598
PubChem 3869
ChEBI 6343
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H24N2O3  [Isomères]
Masse molaire[3] 328,4055 ± 0,0182 g/mol
C 69,49 %, H 7,37 %, N 8,53 %, O 14,62 %,
pKa 9,3[2]
Propriétés physiques
fusion 188 °C[1],[2]
Solubilité 117 mg·l-1 à 25 °C[1],[2]
Pression de vapeur saturante 10-13 mmHg à 25 °C[1]
Écotoxicologie
DL50 660 mg·kg−1 (souris, oral)[1]
2000 mg·kg−1 (rat, oral)[1]
97,5 mg/kg (souris, i.v.)[1]
50 mg/kg (rat, i.v.)[1]
LogP 3,09[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le labétalol est une molécule chimique avec des propriétés bêta-bloquantes sur le système cardiovasculaire humain. Il s’agit d’un alpha-bloquant et d’un bêta-bloquant, développé au début des années 1980[4].

Il s’utilise en phase aiguë de la prééclampsie[5], et comme médicament de première intention pour les urgences hypertensives[6].

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

Labetalol contient deux atomes de carbone asymétrique et se compose de quatre stéréoisomères répartis en deux paires d'énantiomères. Pratiquement, c'est le mélange équimolaire des formes (R, R), (S,R), (R,S) et (S,S) :

Stéréoisomères de Labetalol
(RR)-Labetalol Structural Formula V1.svg
numéro CAS : 75659-07-3
(SS)-Labetalol Structural Formula V1.svg
numéro CAS : 83167-24-2
(RS)-Labetalol Structural Formula V1.svg
numéro CAS : 83167-32-2
(SR)-Labetalol Structural Formula V1.svg
numéro CAS : 83167-31-1

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f g et h (en) « Labétalol », sur ChemIDplus.
  2. a b c et d PubChem CID3869
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (ja + en) Ebihara, A et al., « 健 常 人 に お け るLabetalolの 薬 物 動 態 と薬 理 作 用 海 老 原 昭 夫*田 原 一 二*岡 太 一* (Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Labetalol in Healthy Volunteers) », Rinsho yakuri/Japanese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, vol. 12, no 4,‎ , p. 411-419 (DOI 10.3999/jscpt.12.411)
  5. Petit, P. et al., « TRAITEMENT DE LA PRÉÉCLAMPSIE SÉVÈRE : jusqu’où, et pour quels risques/bénéfices ? », Rev Med Liège, vol. 64, no 12,‎ , p. 620-625 (lire en ligne)
  6. Thomas, Lyle, « Prise en charge des urgences hypertensives », Canadian Family Physician, vol. 57, no 11,‎ , e363-e366 (lire en ligne)