Hydroxytoluène butylé

Hydroxytoluène butylé
Identification
Nom UICPA	2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol
Synonymes	BHT
No CAS	128-37-0
No ECHA	100.004.439
No CE	204-881-4
No E	E321
FEMA	2184
SMILES	c1(c(O)c(C(C)(C)C)cc(c1)C)C(C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
Apparence	cristaux ou poudre incolores à jaune pâle.
Propriétés chimiques
Formule	C15H24O  [Isomères]
Masse molaire	220,350 5 ± 0,014 g/mol C 81,76 %, H 10,98 %, O 7,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion	70 °C
T° ébullition	265 °C
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 0,000 6 g·l-1
Masse volumique	1,03–1,05 g·cm-3
Point d’éclair	127 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 1,3 Pa
Précautions
NFPA 704
1 2 0
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, 36/37/38, Phrases S : 26, 37/39,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	5,1
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’hydroxytoluène butylé ou BHT est un conservateur utilisé comme additif alimentaire ainsi que dans les produits d'hygiène. Il s’agit du 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol ou 2,6-bis(1,1-diméthyléthyl)-4-méthylphénol. Puissant antioxydant synthétique, son utilisation est controversée et il semble que trop peu d'études aient été menées à son sujet.

Il résiste aux fortes températures qui peuvent être atteintes lors de la fabrication du produit, contrairement à certains antioxydants comme la vitamine E.

Il est utilisé dans l'industrie agroalimentaire et cosmétique, souvent en remplacement du BHA. Il est utilisé le plus souvent en faible quantité dans les rouges et baumes à lèvres, crèmes de soin, fonds de teint et produits de traitement des cheveux. Il serait métabolisé en cas d'ingestion et soupçonné d'être allergène et cancérogène. Les contaminants possibles sont cendres sulfuriques, arsenic, métaux lourds.

Il porte le code E321 dans l’Union européenne et se présente sous la forme d'une poudre ou de cristaux incolores à jaune pâle.

Le BHT est aussi utilisé pour stabiliser le diéthyléther, ce dernier ayant tendance à former des peroxydes explosifs au contact de l'air.

Effet potentiellement nocif

Le BHT est suspecté d’être un perturbateur endocrinien^{[réf. nécessaire]}. Certaines études scientifiques^{[Lesquelles ?]} suggèrent que de fortes doses de BHT pourraient simuler l’œstrogène, hormone sexuelle féminine, ainsi qu’empêcher l’expression des hormones sexuelles masculines, ce qui entraînerait des effets néfastes en matière de reproduction.

Le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) classe le BHA parmi les cancérigènes possibles, et le BHT parmi les substances dont l’innocuité n’a pas pu être établie, mais il pourrait favoriser le développement de tumeurs déjà existantes.

BHT et BHA sont aussi réputés d’être dotés d’un potentiel sensibilisant, pouvant être responsables d’allergies.

Par ailleurs, plusieurs études^{[Lesquelles ?]} montrent qu’ils sont absorbés et métabolisés, c’est-à-dire transformés par les organismes vivants, et qu’ils peuvent induire des dysfonctionnements et des perturbations au niveau de différents organes, animaux ou humains. Après absorption, seuls 50 % du BHT seraient éliminés par voie urinaire.

Il est prouvé^[Où ?] qu’une exposition, à long terme et à fortes doses, au BHT, est toxique pour les animaux de laboratoire. Ses effets sont alors nocifs à plusieurs niveaux : modifications du système immunitaire et de la formule sanguine avec notamment une perturbation de la coagulation du sang, hypertrophie du foie, atteinte de la glande thyroïde et des reins, modifications biochimiques des poumons.