Androstanolone

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Androstanolone
Androstanolone
Androstanolone
Identification
No CAS 521-18-6
No EINECS 208-307-3
Code ATC A14AA01, G03BB02
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 290,4403 ± 0,0179 g/mol
C 78,57 %, H 10,41 %, O 11,02 %,
Propriétés physiques
fusion 181 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'androstanolone est la DCI de la dihydrotestostérone (DHT), un métabolite biologiquement actif de la testostérone, formé dans la prostate, les testicules, les follicules pileux et les glandes surrénales sous l'action de l'enzyme 5-α-réductase par réduction de la liaison Δ(4,5). La dihydrotestostérone est une hormone androgène. La DHT a une affinité environ 3 fois plus forte pour le récepteur d'androgène que la testostérone.[réf. nécessaire] Elle est responsable de la différenciation des organes génitaux externes en testicules à partir de la septième semaine de développement chez l'embryon humain.

Action[modifier | modifier le code]

L'androstanolone (DHT) est l'un des sous-actifs de la Testostérone, dont l'effet est considéré comme plus marqué sur les variantes sexuelles reproductives (activité sexuelle, performances et capacité reproductive) et moins sur les variantes sexuelles physiologiques (morphologie, pilosité, croissance...).

L'action de la DHT n'est pas totalement connue, notamment chez la femme. Sa présence est généralement assez faible chez l'homme adulte. Ses fonctions servent principalement à régler l'activité sexuelle chez l'homme. Un pic de production de l'androstanolone est secrété dans les testicules lors de la montée d'un désir sexuel, entraînant la production du sperme, et influant sur la qualité de l'érection. Des études avaient été entreprises pour son utilisation dans le traitement des dysfonctionnements érectiles. Cependant la nature complexe de la DHT et son action naturellement puissante et potentiellement mal supportée par des sujets qui n'en sont pas naturellement dotés n'a pas permis d'engager une fabrication de synthèse pour un usage du grand public.

L'impact connu sur l'activité sexuelle et la reproduction est la production de spermatozoïdes ainsi que leur activité. Une présence plus conséquente d'androstanolone améliore considérablement la fertilité du sujet. Celle-ci a également un impact sur la qualité et la durée de l'érection, sur la durée et l'intensité de l'acte sexuel. Par ailleurs la DHT est également présente en petites quantités dans le sperme d'un sujet doté d'un taux élevé. Elle n'a pas de conséquence sur le mécanisme reproductif mais peut impacter la partenaire en agissant comme un stimulant sexuel d'une part et en étant métabolisée par filtration dans le sang par conduction intra-utérine (action faible), ou en étant métabolisée par ingestion et transfert dans le sang (action plus significative) d'autre part, activant la production hormonale féminine, notamment celle de la progestérone, ce qui aura pour effet indirect de favoriser la production d'ovules et améliorer la fertilité. Enfin la DHT joue un rôle, assez mal défini cependant, sur l'activité et la production du testicule.

Pathologie[modifier | modifier le code]

La DHT est soupçonnée d'être un facteur principal dans la chute des cheveux (calvitie androgénétique).

La DHT est parfois utilisée en traitement de base préparatoire à des opérations de procréation médicalement assistée, cependant la difficulté à synthétiser et à doser la DHT ainsi que la faible quantité naturelle disponible lui fait préférer la stimulation ovarienne par œstrogènes.

Traitement[modifier | modifier le code]

L'androstanolone est parfois utilisée en complément pour traiter la gynécomastie chez les hommes.[réf. nécessaire]

Androstanolone
Noms commerciaux * Andractim gel à usage local (Belgique, France)
Classe Androgène
Autres informations (utilisé entre autres en cas d'hypogonadisme mâle)

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.