Acide glutamique-5-semialdéhyde

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Acide glutamique-5-semialdéhyde
Identification
Nom UICPA acide (2S)-2-amino-5-oxopentanoïque
Synonymes

acide glutamique γ-semialdéhyde,
γ-glutamylsemialdéhyde

No CAS 496-92-4
PubChem 193305
ChEBI 17232
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H9NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 131,1299 ± 0,0057 g/mol
C 45,8 %, H 6,92 %, N 10,68 %, O 36,6 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide glutamique-5-semialdéhyde, ou acide glutamique γ-semialdéhyde, est un composé chimique de formule HOOC–HC(NH2)–CH2–CH2–CHO. C'est un précurseur de la proline dans la biosynthèse de cet acide aminé. Il est formé à partir du glutamate par la glutamate 5-kinase (EC 2.7.2.11) et la glutamate-5-semialdéhyde déshydrogénase (EC 1.2.1.41) avec ATP et NADPH+H+ (delta 1-pyrroline-5-carboxylate synthétase) comme cofacteurs.

L'acide glutamique-5-semialdéhyde peut également être converti en ornithine par l'ornithine aminotransférase (EC 2.6.1.13) et en proline par la proline déshydrogénase et la pyrroline-5-carboxylate réductase (respectivement EC 1.5.99.8 et EC 1.5.1.2).

C'est enfin l'un des rares métabolites à pouvoir être converti en intermédiaires à la fois du cycle de Krebs et du cycle de l'urée.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.