Acide 4-imidazolone-5-propionique

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Acide 4-imidazolone-5-propionique
Imidazol-4-one-5-propionic acid.png
Structure de l'acide 4-imidazolone-5-propionique
Identification
Nom IUPAC Acide 3-(5-oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)propanoïque
No CAS 17340-16-8
PubChem 128
ChEBI 27384
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 156,1393 ± 0,0067 g/mol
C 46,15 %, H 5,16 %, N 17,94 %, O 30,74 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 4-imidazolone-5-propionique est un métabolite de la dégradation de l'histidine produit par l'action de l'urocanate hydratase (EC 4.2.1.49) sur l'acide urocanique. Il est converti en acide formiminoglutamique par l'imidazolonepropionase (EC 3.5.2.7) ou bien se transforme spontanément en formylisoglutamine H2NOC–C(NHCHO)–CH2–CH2–COOH ou en 4-oxoglutaramate H2NOC–CO–CH2–CH2–COOH, sans l'aide d'une enzyme.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.