Pyriméthamine

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Pyriméthamine
Molécule de pyriméthamine
Molécule de pyriméthamine
Identification
Nom IUPAC 5-(4-chlorophényl)-6–éthyl–2,4–pyrimidinediamine
No CAS 58-14-0
No EINECS 200-364-2
Code ATC P01BD01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H13ClN4  [Isomères]
Masse molaire[1] 248,711 ± 0,013 g/mol
C 57,95 %, H 5,27 %, Cl 14,25 %, N 22,53 %,
pKa 7,3 (20 °C)
Propriétés physiques
fusion 233,5 °C [2]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
LogP 2,7
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pyriméthamine est un antipaludéen.

Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche pratiquement insoluble dans l'eau. Son point de fusion est de 233 à 234 °C (degrés Celsius).

LogP (octanol/eau) = 2,7

Indications thérapeutiques[modifier | modifier le code]

  • Traitement du paludisme en association avec la sulfadoxine en cas de chloroquino-résistance.En raison de sa toxicité cette association est déconseillée en prévention du paludisme.
  • Traitement de la leishmaniose.
  • Traitement de la toxoplasmose cérébrale en association avec la sulfadiazine. (Association avec la clindamycine au cours du SIDA).

Divers[modifier | modifier le code]

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Lien externe[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pyriméthamine

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Pyrimethamine » sur ChemIDplus, consulté le 10 août 2009
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013