Norleucine
| Norleucine | |
 Structure de la L-norleucine |
|
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
acide (S)-2-aminohexanoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.009.512 |
| No CE | 206-321-4 |
| No RTECS | RC6308000 |
| PubChem | 21236 |
| ChEBI | 44556 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H13NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention |
|
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
La norleucine est un acide α-aminé non protéinogène. Il s'agit de l'isomère linéaire de la leucine, l'isoleucine et la tert-leucine. Il en existe deux énantiomères : la L-norleucine et la D-norleucine. Le racémique est obtenu par réaction de l'acide 2-bromohexanoïque avec l'ammoniac en solution aqueuse à 50 °C.
La norleucine est utilisée en recherche sur la structure des protéines par substitution sur l'ARN de transfert de la méthionine en tirant parti du fait que les aminoacyl-ARNt synthétases ne distinguent pas cet acide aminé protéinogène de la norleucine ni de l'éthionine.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé L-Norleucine ≥98% (TLC), consultée le 22 février 2014.
