Éthionine

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Éthionine
Ethionine.png
Structure de l'éthionine
Identification
No CAS 13073-35-3
No EINECS 235-966-4
No RTECS ES6825300
PubChem 6992071
ChEBI 4886
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H13NO2S
Masse molaire[1] 163,238 ± 0,012 g/mol
C 44,15 %, H 8,03 %, N 8,58 %, O 19,6 %, S 19,64 %,
Propriétés physiques
fusion 280 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éthionine est un acide aminé soufré non protéinogène structurellement dérivé de la méthionine par remplacement du groupe méthyle terminal par un groupe éthyle.

C'est un antimétabolite et un antagoniste de la méthionine. Elle interfère avec l'incorporation de la méthionine dans les protéines car les aminoacyl-ARNt synthétases ne distinguent pas cet acide aminé protéinogène de la norleucine ni de l'éthionine, et interfère également avec l'utilisation par la cellule de l'ATP. Elle est donc très toxique et cancérogène[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé L-Ethionine ≥99% (TLC), consultée le 19 février 2014.
  3. (en) Narayan Shivapurkar, Mary J. Wilson et Lionel A. Poirier, « Hypomethylation of DNA in ethionine-fed rats », Carcinogenesis, vol. 5, no 8,‎ 1984, p. 989-992 (lire en ligne) DOI:10.1093/carcin/5.8.989 ; PMID : 6744518