Méquinol
| Méquinol | |
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| Structure du méquinol | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-méthoxyphénol |
| Synonymes |
MeHQ, 4-hydroxyanisole |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.246 |
| No CE | 205-769-8 |
| No RTECS | SL7700000 |
| Code ATC | D11 |
| PubChem | 9015 |
| ChEBI | 69441 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc cristallisé[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | HOC6H4OCH3 |
| Masse molaire[2] | 124,137 2 ± 0,006 8 g/mol C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 57 °C[1] |
| T° ébullition | 243 °C[1] |
| Solubilité | 40 g/L[1] à 25 °C |
| Masse volumique | 1,55 g/cm3[1] 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 421 °C[1] |
| Point d’éclair | 132 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 Attention |
|
| NFPA 704[3] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 600 mg/kg[1] (souris, oral) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le méquinol, ou 4-méthoxyphénol, souvent abrégé MeHQ, est un composé chimique de formule HOC6H4OCH3. C'est un isomère du gaïacol, dérivé hydroxylé de l'anisole C6H5OCH3 correspondant au 4-hydroxyanisole. Ce phénol est utilisé en dermatologie[4] et en chimie organique[5]. Il est produit à partir de 1,4-benzoquinone O=C6H4=O et de méthanol CH3OH par une réaction radicalaire[6],[7].
Le méquinol est une substance active courante de médicaments topiques pour l'éclaircissement de la peau. Il est dans ce cas souvent mélangé à la trétinoïne, un rétinoïde topique. La forme galénique la plus répandue est une solution dans l'éthanol de 2 % de méquinol et 0,01 % de trétinoïne en masse[4]. Elle peut être utilisée pour traiter le lentigo. Des dosages plus faibles ont été utilisés avec un laser en commutation-Q pour l'éclaircissement de la peau de patients atteints de vitiligo idiopathique disséminé[8].
Le 4-méthoxyphénol est utilisé en chimie organique comme inhibiteur de polymérisation[5], par exemple avec les acrylates ou les monomères de styrène.
Les travailleurs peuvent être exposés à ce composé par inhalation, absorption cutanée, ingestion ou contact oculaire. Le NIOSH a fixé la limite d'exposition quotidienne à 5 mg/m3 sur une journée de travail de 8 heures[9].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Entrée « Mequinol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé 4-Methoxyphenol, 98+% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- (en) Stiefel Laboratories, Inc., « Full Prescribing Information » [PDF], sur accessdata.fda.gov, FDA, (consulté le ).
- (en) Phillip M. Hudnall, « Hydroquinone », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (DOI 10.1002/14356007.a13_499, lire en ligne)
- (en) Cristian Gambarotti, Lucio Melone, Carlo Punta et Suresh Udhavrao Shisodia, « Selective Monoetherification of 1,4-Hydroquinone Promoted by NaNO2 », Current Organic Chemistry, vol. 17, no 10, , p. 1108-1113 (DOI 10.2174/1385272811317100011, lire en ligne)
- Mariano Correale, Pietro Panseri, Ugo Romano et Francesco Minisci pour Enichem Sintesi SpA, Brevet EP0317898B1 : « Procédé pour la préparation de mono-éthers d'hydroquinone », déposé le 17 novembre 1988, publié le 28 juillet 1993.
- (en) L. Komen, L. Zwertbroek, S.J. Burger, J.P.W. van der Veen, M.A. de Rie et A. Wolkerstorfer, « Q-switched laser depigmentation in vitiligo, most effective in active disease », British Journal of Dermatology, vol. 169, no 6, , p. 1246-1251 (PMID 23909405, DOI 10.1111/bjd.12571, S2CID 43542975, lire en ligne)
- (en) NIOSH, « 4-Methoxyphenol », sur cdc.gov, CDC, (consulté le ).
