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Le 21 août 2020, au sortir d'un Tour du Limousin réussi où il se classe deuxième du classement général, son équipe annonce son intégration au sein de l'équipe World Tour pour les saisons 2021 et 2022[1]. En octobre, il participe à ses premières courses World Tour, Gand-Wevelgem (35e), le Tour des Flandres (abandon) et les Trois Jours de la Panne (abandon).
En février 2021, il se révèle en se classant au sprint deuxième du Circuit Het Nieuwsblad derrière Davide Ballerini. Il s'agit de son premier podium sur une course World Tour et il devient à 21 ans le plus jeune coureur sur le podium de la classique depuis Eddy Merckx en 1966.
Stewart est présent le 28 mars sur Cholet-Pays de la Loire. Lors du sprint final, il est poussé dans les barrières latérales par Nacer Bouhanni qui est disqualifié après l'arrivée. Stewart est atteint d'une fracture à la main gauche, ce qui entraîne son forfait pour le Tour des Flandres[2].