Imidazole
| Imidazole | |
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| Structure de la 1H-Imidazole | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Imidazole |
| Synonymes |
1,3-diazole |
| No CAS | (1H-Imidazole) |
| No ECHA | 100.005.473 |
| No CE | 206-019-2 (1H-Imidazole) |
| PubChem | 795 (1H-Imidazole) |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H4N2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 68,077 3 ± 0,003 1 g/mol C 52,93 %, H 5,92 %, N 41,15 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 88 à 90 °C |
| T° ébullition | 255 à 256 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'imidazole (deux tautomères, 1H et 3H) est un composé organique aromatique hétérocyclique. C'est un cycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en position 1 et 3. Le doublet électronique libre de l'azote 3 n'entre pas dans l'aromaticité car l'orbitale p est déjà utilisée pour faire une liaison π (donc son doublet est dans une orbitale moléculaire sp2), alors que celui de l'azote 1 y est inclus : il s'hybride sp2 et place son doublet dans une orbitale p pure afin de participer au phénomène de conjugaison.
Dérivés
Sont appelés imidazoles les dérivés de l'imidazole dont :
- la biotine
- l'histidine
- l'histamine
- le nitroimidazole
- le prochloraze
- la purine et ses dérivés (adénine, guanine notamment)
- la vitamine B12
- le benznidazole
Le diéthyl carbonate est un réactif covalent des noyaux imidazoles.
Les dérivés dihydrogéné et tétrahydrogéné de l'imidazole sont respectivement appelés imidazoline et imidazolidine.
Dans un contexte médical, "Imidazolés" désigne une classe de médicaments antimycosiques.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
