Imidazolidine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Imidazolidine
Imidazolidine
Identification
Nom IUPAC imidazolidine
Synonymes

tétrahydroimidazole

No CAS 504-74-5
PubChem 449488
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H8N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 72,109 ± 0,0034 g/mol
C 49,97 %, H 11,18 %, N 38,85 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'imidazolidine est un composé hétérocyclique à cinq atomes, deux atomes d'azote intercalés avec trois atomes de carbone. C'est formellement la forme totalement (tétra) hydrogénée (réduite) de l'imidazole, la forme intermédiaire (dihydrogénée) étant l'imidazoline. Les relations entre les différents composés proches de l'imidazole sont indiquées dans la figure ci-dessous.

Relations chimiques entre les différents dérivés de l'imidazole.

Retirer formellement deux hydrogènes au carbone 2 de l'imdazolidine (entre les deux azotes) mènerait à la formation d'un carbène, le dihydroimidazol-2-ylidène. Les dérivés de ce dernier forment une classe importante de carbènes persistants c'est-à-dire stables[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. A. J. Arduengo, H. V. R. Dias, R. L. Harlow, and M. Kline, « Electronic stabilization of nucleophilic carbenes », J. Am. Chem. Soc., vol. 114,‎ 1992, p. 5530 (DOI 10.1021/ja00040a007)

Voir aussi[modifier | modifier le code]