Imidazole

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Imidazole
Structure de la 1H-Imidazole
Structure de la 1H-Imidazole
Identification
Nom IUPAC Imidazole
Synonymes 1,3-diazole
No CAS 288-32-4 (1H-Imidazole)
No EINECS 206-019-2 (1H-Imidazole)
PubChem 795 (1H-Imidazole)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 68,0773 ± 0,0031 g/mol
C 52,93 %, H 5,92 %, N 41,15 %,
Propriétés physiques
fusion 88 à 90 °C
ébullition 255 à 256 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'imidazole (2 tautomères, 1H et 3H) est un composé organique aromatique hétérocyclique. C'est un cycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en position 1 et 3. Le doublet électronique libre de l'azote 3 n'entre pas dans l'aromaticité car l'orbitale p est déjà utilisée pour faire une liaison π (donc son doublet est dans une orbitale sp2), alors que celui de l'azote 1 y est inclus : il s'hybride sp2 et place son doublet dans une orbitale p pure afin de participer au phénomène de conjugaison.

Dérivés[modifier | modifier le code]

Sont appelés imidazoles les dérivés de l'imidazole dont :

Le diéthyl carbonate est un réactif covalent des noyaux imidazoles.

Les dérivés dihydrogéné et tétrahydrogéné de l'imidazole sont respectivement appelés imidazoline et imidazolidine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.