Diglyme

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Diglyme
Diglyme
Identification
Nom IUPAC 1-méthoxy-2-(2-méthoxyéthoxy)éthane
Synonymes

Bis(méthoxyéthyl)éther
oxyde de bis(2-méthoxyéthyle)

No CAS 111-96-6
No EINECS 203-924-4
PubChem 8150
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 134,1736 ± 0,0067 g/mol
C 53,71 %, H 10,52 %, O 35,77 %,
Propriétés physiques
fusion −64 °C [2]
ébullition 162,05 °C [2]
Solubilité miscible en toute proportion dans l'eau et l'éther
d'auto-inflammation 190 °C [3]
Point d’éclair 51 °C [3]
Limites d’explosivité dans l’air 1,317,4 %vol [3]
Pression de vapeur saturante 2 mbar à 20 °C
14 mbar à 50 °C [2]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 352,7 J·mol-1·K-1 [2]
ΔfH0gaz -521,3 J·mol-1·K-1 [2]
ΔfH0liquide -556,4 kJ·mol-1 [2]
Δfus 17,795 kJ·mol-1 à −64,05 °C [2]
Δvap 44,7 kJ·mol-1 à 25 °C [2]
Cp 277,76 J·mol-1K·-1 à 25 °C [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Facilement inflammable
F



Transport
33/30
   3271   
Écotoxicologie
DL50 6 g·/kg (souris, oral)
5,4 g·/kg (rat, oral) [5]
LogP -0,36 [5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diglyme, ou di(2-méthoxyéthyl)éther, est un éther de formule semi-développée CH3O–CH2CH2–O–CH2CH2–OCH3. C'est le diméthyl éther de l'éthylène glycol, et son nom provient de la contraction de "diglycol thyl éther". C'est un liquide clair et incolore avec une légère odeur d'éther. Il est miscible avec l'eau, les alcools, les éthers et même les hydrocarbures liquides. Son point d'ébullition est particulièrement élevé.

Le diglyme est principalement utilisé comme solvant pour des réactions organiques. Il a la capacité de chélater de petits cations ce qui renforce la réactivité des anions. Ainsi, des réactions qui impliquent de réactifs organo-métalliques, comme les organo-magnésiens (réaction de Grignard) ou les hydrures métalliques dans des réductions, peuvent avoir leur vitesse significativement augmentée.

Le diglyme peut être aussi utilisé comme solvant pour les réactions d'hydroboration avec le diborane. Sa stabilité, même à des valeurs de pH élevées, en font un excellent solvant pour les réactions avec des bases fortes et avec les réactions qui requièrent de hautes températures.

un cation Li+ chélaté par une molécule de diglyme.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h et i (en) « Ethane, 1,1'-oxybis[2-methoxy- » sur NIST/WebBook, consulté le 26 juin 2009
  3. a, b et c Entrée de « Diethylene glycol dimethyl ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  5. a et b (en) « Diethylene glycol dimethyl ether » sur ChemIDplus, consulté le 26 juin 2009