Cinchonidine

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Cinchonidine
Cinchonidine
Identification
Nom IUPAC (R)-[(2S,4S,5R)-5-éthényl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylméthanol
Synonymes

(8α,9R)-cinchonan-9-ol

No CAS 485-71-2
No EINECS 207-622-3
PubChem 101744
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H22N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 294,3908 ± 0,0174 g/mol
C 77,52 %, H 7,53 %, N 9,52 %, O 5,43 %,
Propriétés physiques
fusion 210,5 °C[2]
Solubilité 200 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
LogP 2,82[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cinchonidine est un alcaloïde de formule C19H22N2O utilisé en synthèse asymétrique en chimie organique. C'est un diastéréoisomère de la cinchonine. Elle est naturellement présente, ainsi que son stéréoisomère, dans l'écorce des Cinchona d'où elle peut être extraite. Comme la plupart des alcaloïdes, elle est physiologiquement active et a des propriétés herbicides[3].

Propriétés[modifier | modifier le code]

À l'abri de la lumière et de l'air, c'est une substance incolore, faiblement soluble dans l'eau et stable. À la lumière et en présence d'oxydants, la cinchonidine se décompose ou s'oxyde et produit des composés jaunes.

La distillation de la cinchonidine en présence d'hydroxyde de potassium donne de la quinoléine[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) « Cinchonidine » sur ChemIDplus, consulté le 6 mars 2011
  3. (de) Daunderer: Klinische Toxikologie, Cinchonidin ffl-443; 69. Erg.-Lfg. 8.91.
  4. (de) Lueger, Otto; In: Lexikon der gesamten Technik, 1904, S. 142–146.