Chamazulène

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Chamazulène
Chamazulene.svg
Structure du chamazulène
Identification
Nom IUPAC 7-éthyl-1,4-diméthylazulène
No CAS 529-05-5
No EINECS 208-449-6
PubChem 10719
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H16  [Isomères]
Masse molaire[1] 184,2768 ± 0,0123 g/mol
C 91,25 %, H 8,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chamazulène est un terpénoïde et un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) de formule brute C14H16, dérivé de l'azulène, extrait de l'huile essentielle de camomille sauvage, d'où son nom, ainsi que d'absinthe ou encore d'achillée millefeuille. Il s'agit d'une huile de couleur bleu violacé qui se décompose assez rapidement sous l'effet de la lumière ou de l'exposition à l'air ou à la chaleur. Il possède des propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes.

L'huile de camomille est probablement l'un remèdes naturels les plus répandus et les plus anciens. Ses effets reposent sur un mélange de différents composés, essentiellement des flavonoïdes, des terpènes et des terpénoïdes, ses effets anti-inflammatoires étant dus avant tout au bisabolol, à la matricine et au chamazulène, ce dernier ayant une activité anti-inflammatoire environ moitié moindre que celle de la matricine.

Le chamazulène est biosynthétisé à partir de la matricine[2].

Biosynthèse du chamazulène (3) à partir de la matricine (1) via un acide carboxylique de chamazulène (2).


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) H. Safayhi, J. Sabieraj, E.-R. Sailer et H. P. T. Ammon, « Chamazulene: An Antioxidant-Type Inhibitor of Leukotriene B4 Formation », Planta Medica, vol. 60, no 5,‎ 2006, p. 410-413 (lire en ligne) DOI:10.1055/s-2006-959520