Bisabolol

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Bisabolol
Alpha-Bisabolol.png Beta-Bisabolol.png
Isomères α-(-)-bisabolol ou lévoménol (à gauche)
et β-bisabolol (à droite)
Identification
Nom IUPAC (2S)-6-méthyl-2-[(1S)-4-méthylcyclohex-3-én-1-yl]hept-5-én-2-ol
Synonymes

lévoménol (isomère α)

No CAS 23089-26-1 (isomère α)
15352-77-9 (isomère β)
515-69-5 (racémique[Lequel ?])
No EINECS 245-423-3 (isomère α)
208-205-9 (racémique[Lequel ?])
PubChem 442343 (isomère α)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H26O  [Isomères]
Masse molaire[1] 222,3663 ± 0,0141 g/mol
C 81,02 %, H 11,79 %, O 7,2 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bisabolol est un alcool sesquiterpène monocyclique possédant deux isomères, α et β, possédant à leur tour deux paires d'énantiomères lévogyres et dextrogyres car chaque isomère possède deux centres stéréogènes. La forme naturelle est l'α–(–)-bisabolol, également appelé lévoménol ; l'énantiomère α–(+)-bisabolol existe naturellement mais est plus rare. Le bisabolol synthétique est généralement racémique. Il s'agit d'un liquide huileux incolore à l'odeur légèrement florale pratiquement insoluble dans l'eau et la glycérine, mais soluble dans l'éthanol. Il possède une action anti-inflammatoire et est utilisé en cosmétique. On le trouve dans l'huile essentielle de camomille sauvage et dans l'huile de bergamote. Il a en outre des vertus antimicrobiennes et favorise la cicatrisation. Il favorise également l'absorption percutanée de certaines molécules.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.