Benzile

Identification
Benzile

Nom UICPA	1,2-diphényléthanedione
Synonymes	dibenzoïle bibenzoïle diphénylglyoxal
N^o CAS	134-81-6
N^o ECHA	100.004.689
N^o CE	205-157-0
SMILES	O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Apparence	cristaux jaunes ou poudre
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₀O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	210,228 ± 0,012 5 g/mol C 79,98 %, H 4,79 %, O 15,22 %,
Propriétés physiques
T° fusion	94 à 95 °C
T° ébullition	346 à 348 °C
Solubilité	insoluble dans l'eau soluble dans benzène
Masse volumique	1,23 g·cm^-3, solide
Précautions
SIMDUT^[2]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. R38 : Irritant pour la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 36, 38, Phrases S : 26, 37/39,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le benzile est une dicétone utilisée comme réactif en synthèse organique. Le benzile est également employé en guise d'amorceur photochimique dans la polymérisation radicalaire, plus précisément dans le séchage UV. Les rayons UV décomposent le benzile, créant des radicaux libres qui se propagent entre les chaînes de polymères, créant ainsi des liaisons entre les chaînes de polymères individuelles.

Récemment, le benzile a été identifié comme un inhibiteur sélectif des enzymes carboxylestérases, des protéines impliquées dans le métabolisme des médicaments estérifiés et des xénobiotiques.

Le benzile peut être préparé en laboratoire par condensation du benzaldéhyde puis oxydation au sulfate de cuivre^[3].

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu²⁺ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H⁺ + 2 Cu⁺

Une réaction classique du benzile est le réarrangement en acide benzilique (à ne pas confondre avec l'acide benzylique).

Réarrangement du benzile en acide benzilique.

Références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « Benzile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
↑ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. "Benzil" Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.87 (1941).

Liens internes[modifier | modifier le code]

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Reptox-2] « Benzile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[3] Clarke, H. T.; Dreger.E. E. "Benzil" Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.87 (1941).

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