Benzile

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Benzile
Benzile
Identification
Nom IUPAC 1,2-diphényléthanedione
Synonymes

dibenzoïle
bibenzoïle
diphénylglyoxal

No CAS 134-81-6
No EINECS 205-157-0
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaunes ou poudre
Propriétés chimiques
Formule brute C14H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 210,228 ± 0,0125 g/mol
C 79,98 %, H 4,79 %, O 15,22 %,
Propriétés physiques
fusion 94 à 95 °C
ébullition 346 à 348 °C
Solubilité insoluble dans l'eau
soluble dans benzène
Masse volumique 1,23 g·cm-3, solide
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



SIMDUT[2]

Produit non classifié
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le benzile est une dicétone utilisée comme réactif en synthèse organique. Le benzile est également employé en guise d'amorceur photochimique dans la polymérisation radicalaire, plus précisément dans le séchage UV. Les rayons UV décomposent le benzile, créant des radicaux libres qui se propagent entre les chaînes de polymères, créant ainsi des liaisons entre les chaînes de polymères individuelles.

Récemment, le benzile a été identifié comme un inhibiteur sélectif des enzymes carboxylestérases, des protéines impliquées dans le métabolisme des médicaments estérifiés et des xénobiotiques.

Le benzile peut être préparé en laboratoire par condensation du benzaldéhyde puis oxydation au sulfate de cuivre[3].

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

Une réaction classique du benzile est le réarrangement en acide benzilique (à ne pas confondre avec l'acide benzylique).

Réarrangement du benzile en acide benzilique.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Benzile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. Clarke, H. T.; Dreger.E. E. "Benzil" Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.87 (1941).

Liens internes[modifier | modifier le code]