4,4'-Méthylènebis(2-chloroaniline)
| 4,4'-Méthylènebis(2-chloroaniline) | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-[(4-amino-3-chlorophényl)méthyl]-2-chloroaniline |
| Synonymes |
4,4'-méthylène-bis(2-chloroaniline) |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.654 |
| No CE | 202-918-9 |
| PubChem | 24884819 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide cristallin jaune clair[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C13H12Cl2N2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 267,154 ± 0,016 g/mol C 58,45 %, H 4,53 %, Cl 26,54 %, N 10,49 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 110 °C[3] 102 à 107 °C[4] |
| T° ébullition | 202 à 204 °C à 0,4 hPa[3] 202-214 °C à 0,3 mmHg[4] |
| Solubilité | 0,013 8 g·L-1 (eau, 20 °C)[1] |
| Masse volumique | 1,44 g·cm-3[3] |
| Point d’éclair | 113 °C[3],[4] |
| Précautions | |
| SGH[3],[4] | |
   |
|
| SIMDUT[5] | |
 D2A, |
|
| NFPA 704[4] | |
| Transport[3],[4] | |
| Classification du CIRC | |
| Groupe 1 | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1140 mg/kg (rat, oral)[6] |
| LogP | (octanol/eau) 2,5 à 25 °C[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
La 4,4'-méthylènebis(2-chloroaniline) (MOCA, MBOCA, bisamine) est un composé aromatique de formule C13H12Cl2N2. C'est un agent de durcissement utilisé dans la production de polyuréthane[7].
C'est un cancérogène pour l'homme (groupe 1 du CIRC), avec une valeur d'exposition de 0,01 ppm en atmosphère industrielle. Des études sur les animaux ont montré qu'elle provoquait la croissance de tumeurs au foie, aux poumons et à la vessie[8].
C'est une base faible avec une odeur légère. Elle est réactive avec des métaux tels que le sodium, le potassium, le magnésium et le zinc[8].
Synthèse[modifier | modifier le code]
La 4,4'-méthylènebis(2-chloroaniline) est produite commercialement par réaction entre le formaldéhyde et l'orthochloraniline, avec un rendement compris entre 90 et 92 % [9].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- [PDF] fiche MSDS Sigma-Aldrich de la 4,4′-Methylene-bis(2-chloroaniline)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 2,2'-Dichloro-4,4'-methylenedianiline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 septembre 2016 (JavaScript nécessaire)
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 4,4′-Methylene-bis(2-chloroaniline), consultée le 17 septembre 2016.
- « Classification selon le SIMDUT pour Dichloro-3,3'diamino-4,4'diphénylméthane - CNESST », sur csst.qc.ca (consulté le ).
- Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 55(6), Pg. 86, 1990.
- RTK HSFS 1250
- « Pocket Guide to Chemical Hazards 0411 », NIOSH
- IARC Monographs on the Evaluation of Carciogenic Risks to Humans : 4,4'-Methylenebis(2-chloroaniline), vol. 99, WHO International Agency for Research on Cancer Monograph Working Group, , 325–367 p. (DOI 10.1016/S1470-2045(08)70089-5, lire en ligne)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 4,4'-Methylenebis(2-chloroaniline) » (voir la liste des auteurs).
