2-Phénylpyridine

Identification
2-Phénylpyridine


Structure de la 2-phénylpyridine.
N^o CAS	1008-89-5
N^o ECHA	100.012.512
N^o CE	213-763-1
N^o RTECS	UT7140900
PubChem	13887
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=N2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H9N/c1-2-6-10(7-3-1)11-8-4-5-9-12-11/h1-9H Std. InChIKey : VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide jaune^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₉N
Masse molaire^[2]	155,195 9 ± 0,009 6 g/mol C 85,13 %, H 5,85 %, N 9,03 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	168 à 170 °C^[1]
Solubilité	légèrement soluble
Masse volumique	1,086 g/cm³^[1]
Point d’éclair	110 °C^[1]
Pression de vapeur saturante	< 0,5 hPa^[1] à 30 °C
Précautions
SGH^[1]
Attention H315, H319, H335, P261, P280, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704^[1]
1 2 0

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 2-phénylpyridine, parfois abrégée ppy, est un composé organique de formule chimique C₆H₅C₅H₅N. Il s'agit d'un liquide clair visqueux teinté de jaune faiblement soluble dans l'eau. Cette molécule et certains de ses dérivés sont étudiés comme précurseurs de complexes métalliques très fluorescents susceptibles de permettre la réalisation de diodes électroluminescentes organiques (OLED)^[3].

Il est possible d'obtenir la 2-phénylpyridine en faisant réagir du phényllithium C₆H₅Li avec de la pyridine C₅H₅N^[4] :

C₆H₅Li + C₅H₅N ⟶ C₆H₅C₅H₄N + LiH.

La réaction de chlorure d'iridium(III) (en) IrCl₃ avec la 2-phénylpyridine par cyclométallation (en) pour donner un dimère de complexes pontés par les ligands chlorure^[5]^,^[6] :

4 C₆H₅–C₅H₄N + 2 IrCl₃(H₂O)₃ ⟶ [(C₆H₄–C₅H₄N)₂Ir(µ-Cl)]₂ + 4 HCl + 6 H₂O.

Ce complexe peut être converti en tris(2-phénylpyridine)iridium Ir(C₆H₄–C₅H₄N)₃.

Tris(2-phénylpyridine)iridium.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ ^{a b c d e f et g} « Fiche du composé 2-Phenylpyridine, 98% », sur Alfa Aesar (consulté le 2 août 2022).
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Eli Zysman-Colman, Iridium(III) in Optoelectronic and Photonics Applications, John Wiley & Sons, 2017. (ISBN 978-1-119-00713-5)
↑ (en) J. C. W. Evans and C. F. H. Allen, « 2-Phenylpyridine », Organic Syntheses, vol. 18,‎ 1938, p. 70 (DOI 10.15227/orgsyn.018.0070, lire en ligne)
↑ (en) Sergey Lamansky, Peter Djurovich, Drew Murphy, Feras Abdel-Razzaq, Raymond Kwong, Irina Tsyba, Manfred Bortz, Becky Mui, Robert Bau et Mark E. Thompson, « Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes », Inorganic Chemistry, vol. 40, n^o 7,‎ mars 2001, p. 1704-1711 (PMID 11261983, DOI 10.1021/ic0008969, lire en ligne)
↑ (en) Kip A. Teegardin and Jimmie D. Weaver, « Preparation of Fac-Tris(2-Phenylpyridinato) Iridium(III) », Organic Syntheses, vol. 95,‎ 2018, p. 29-45 (DOI 10.15227/orgsyn.095.0029, lire en ligne)

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[aa-1] {a b c d e f et g} « Fiche du composé 2-Phenylpyridine, 98% », sur Alfa Aesar (consulté le 2 août 2022).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[978-1-119-00713-5-3] (en) Eli Zysman-Colman, Iridium(III) in Optoelectronic and Photonics Applications, John Wiley & Sons, 2017. (ISBN 978-1-119-00713-5)

[10.15227/orgsyn.018.0070-4] (en) J. C. W. Evans and C. F. H. Allen, « 2-Phenylpyridine », Organic Syntheses, vol. 18,‎ 1938, p. 70 (DOI 10.15227/orgsyn.018.0070, lire en ligne)

[10.1021/ic0008969-5] (en) Sergey Lamansky, Peter Djurovich, Drew Murphy, Feras Abdel-Razzaq, Raymond Kwong, Irina Tsyba, Manfred Bortz, Becky Mui, Robert Bau et Mark E. Thompson, « Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes », Inorganic Chemistry, vol. 40, n^o 7,‎ mars 2001, p. 1704-1711 (PMID 11261983, DOI 10.1021/ic0008969, lire en ligne)

[10.15227/orgsyn.095.0029-6] (en) Kip A. Teegardin and Jimmie D. Weaver, « Preparation of Fac-Tris(2-Phenylpyridinato) Iridium(III) », Organic Syntheses, vol. 95,‎ 2018, p. 29-45 (DOI 10.15227/orgsyn.095.0029, lire en ligne)

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