Tris(2-phénylpyridine)iridium

Identification
Tris(2-phénylpyridine)iridium

Structure du tris(2-phénylpyridine)iridium(III)
Nom systématique	tris(2-phénylpyridinato)iridium(III)
Synonymes	Ir(ppy)₃
N^o CAS	94928-86-6
N^o ECHA	100.163.509
N^o CE	635-640-5
PubChem	11388194
SMILES	C1=CC=C([C-]=C1)C2=CC=CC=N2.C1=CC=C([C-]=C1)C2=CC=CC=N2.C1=CC=C([C-]=C1)C2=CC=CC=N2.[Ir+3] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/3C11H8N.Ir/c31-2-6-10(7-3-1)11-8-4-5-9-12-11;/h31-6,8-9H;/q3-1;+3 Std. InChIKey :* NSABRUJKERBGOU-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide jaune-vert
Propriétés chimiques
Formule	C₃₃H₂₄Ir N₃
Masse molaire^[1]	654,781 ± 0,032 g/mol C 60,53 %, H 3,69 %, Ir 29,36 %, N 6,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	451 °C^[2]
Précautions
SGH^[3]
Attention H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P321, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tris(2-phénylpyridine)iridium, ou Ir(ppy)₃, est un composé organométallique d'iridium à l'état d'oxydation +3 et de formule chimique Ir(C₆H₄–C₅H₄N)₃. Ce complexe homoleptique comporte trois ligands 2-phénylpyridine, notés ppy. Il s'agit d'un solide jaune-vert électroluminescent émettant dans les longueurs d'onde vertes. La molécule présente une stéréochimie faciale, qui est chirale.

On peut l'obtenir par cyclométallation (en) de 2-phénylpyridine et de chlorure d'iridium(III) (en) IrCl₃, selon la réaction idéale^[4]^,^[5] :

IrCl₃ (en) + 3 C₆H₅–C₅H₄N ⟶ Ir(C₆H₄–C₅H₄N)₃ + 3 HCl.

L'Ir(ppy)₃ a été étudié pour des applications de catalyse photorédox (en). Son état excité a un potentiel d'oxydoréduction de −2,14 V, soit un volt encore sous celui du cation Ru(bpy)₃²⁺^[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Tris(2-phenylpyridinato-C2,N)iridium(III), consultée le 3 août 2022.
↑ (en) « Tris(2-phenylpyridinato-C²,N)iridium(III) (Compound) », sur https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/, NIH > NLM > NCBI > PubChem (consulté le 3 août 2022).
↑ (en) Sergey Lamansky, Peter Djurovich, Drew Murphy, Feras Abdel-Razzaq, Raymond Kwong, Irina Tsyba, Manfred Bortz, Becky Mui, Robert Bau et Mark E. Thompson, « Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes », Inorganic Chemistry, vol. 40, n^o 7,‎ mars 2001, p. 1704-1711 (PMID 11261983, DOI 10.1021/ic0008969, lire en ligne)
↑ (en) K. Dedeian, P. I. Djurovich, F. O. Garces, G. Carlson et R. J. Watts, « A new synthetic route to the preparation of a series of strong photoreducing agents: fac-tris-ortho-metalated complexes of iridium(III) with substituted 2-phenylpyridines », Inorganic Chemistry, vol. 30, n^o 8,‎ avril 1991, p. 1685-1687 (DOI 10.1021/ic00008a003, lire en ligne)
↑ (en) Takashi Koike et Munetaka Akita, « Fine Design of Photoredox Systems for Catalytic Fluoromethylation of Carbon–Carbon Multiple Bonds », Accounts of Chemical Research, vol. 49, n^o 9,‎ 26 août 2016, p. 1937-1945 (PMID 27564676, DOI 10.1021/acs.accounts.6b00268, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé Tris(2-phenylpyridinato-C2,N)iridium(III), consultée le 3 août 2022.

[Pubchem.SGH-3] (en) « Tris(2-phenylpyridinato-C²,N)iridium(III) (Compound) », sur https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/, NIH > NLM > NCBI > PubChem (consulté le 3 août 2022).

[10.1021/ic0008969-4] (en) Sergey Lamansky, Peter Djurovich, Drew Murphy, Feras Abdel-Razzaq, Raymond Kwong, Irina Tsyba, Manfred Bortz, Becky Mui, Robert Bau et Mark E. Thompson, « Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes », Inorganic Chemistry, vol. 40, n^o 7,‎ mars 2001, p. 1704-1711 (PMID 11261983, DOI 10.1021/ic0008969, lire en ligne)

[10.1021/ic00008a003-5] (en) K. Dedeian, P. I. Djurovich, F. O. Garces, G. Carlson et R. J. Watts, « A new synthetic route to the preparation of a series of strong photoreducing agents: fac-tris-ortho-metalated complexes of iridium(III) with substituted 2-phenylpyridines », Inorganic Chemistry, vol. 30, n^o 8,‎ avril 1991, p. 1685-1687 (DOI 10.1021/ic00008a003, lire en ligne)

[10.1021/acs.accounts.6b00268-6] (en) Takashi Koike et Munetaka Akita, « Fine Design of Photoredox Systems for Catalytic Fluoromethylation of Carbon–Carbon Multiple Bonds », Accounts of Chemical Research, vol. 49, n^o 9,‎ 26 août 2016, p. 1937-1945 (PMID 27564676, DOI 10.1021/acs.accounts.6b00268, lire en ligne)

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