Utilisateur:MMdiderot/Brouillon
2-Methoxy-1,4-naphthoquinone[modifier | modifier le code]
- → N'hésitez pas à publier sur le brouillon un texte inachevé et à le modifier autant que vous le souhaitez.
- → Pour enregistrer vos modifications au brouillon, il est nécessaire de cliquer sur le bouton bleu : « Publier les modifications ». Il n'y a pas d'enregistrement automatique.
Si votre but est de publier un nouvel article, votre brouillon doit respecter les points suivants :
- Respectez le droit d'auteur en créant un texte spécialement pour Wikipédia en français (pas de copier-coller venu d'ailleurs).
- Indiquez les éléments démontrant la notoriété du sujet (aide).
- Liez chaque fait présenté à une source de qualité (quelles sources – comment les insérer).
- Utilisez un ton neutre, qui ne soit ni orienté ni publicitaire (aide).
- Veillez également à structurer votre article, de manière à ce qu'il soit conforme aux autres pages de l'encyclopédie (structurer – mettre en page).
- → Si ces points sont respectés, pour transformer votre brouillon en article, utilisez le bouton « publier le brouillon » en haut à droite. Votre brouillon sera alors transféré dans l'espace encyclopédique.
2-Methoxy-1,4-naphthoquinone  Identification Nom UICPA 2-Methoxy-1,4-naphthoquinone N° CAS 2348-82-5 PubChem 24851367
Formule brute C11H8O3 Masse molaire 188.18 g/mol
Point de fusion 184-187°C Point d'ébullition 283.17°C Densité 1.2100
Indice de réfraction 1.6400
Surface topologique polaire 43,4Å
 Irritant GHS07 Mention de danger H315-H319-H335 Conseils de prudence P261-P305-P351+P338
|
La 2-Methoxy-1,4-naphthoquinone, ou 2-Methoxy-p-naphthoquinone en nomenclature systématique, est un solide blanc, irritant, extrait des racines de Rubia yunnanensis[1], ou encore des feuilles de Balsamine de l'Himalaya[2]. La 2-Methoxy-1,4-naphthoquinone est un composé de la famille des quinone, dérivés du naphtalène, et proche de la naphthoquinone (ou 1,4-Naphthoquinone), de par sa structure (naphtoquinone substituée par un groupe méthoxy à la position 2), ainsi que de ses potentiels effets antibactériens, antimycosiques, antiviraux, insecticides, anti-inflammatoires et/ou antipyrétiques. La 2-Methoxy-1,4-naphthoquinone, est actuellement utilisée dans le cadre de recherche comme potentiel traitement de maladies liées à l'infection par Helicobacter pylori, bactérie responsable d'environ 80 % des ulcères gastro-duodénaux[3]. Il s'agit d'une molécule très faiblement polaire (lipophile) et aprotique; presque insoluble dans l’eau froide, légèrement soluble dans l’éther pétrolier, et plus soluble chez les solvants organiques polaires. La découverte de la bactérie Helicobacter pylori, ayant valut le Prix Nobel de physiologie ou médecine, en 2005 à Barry J. Marshall et J. Robin Warren, a suscité un grand intérêt, pour différents laboratoires de recherches ainsi que certaines firmes pharmaceutiques, quant à la découverte de potentiel traitements, tels que la 2-Methoxy-1,4-naphthoquinone, contre ce germe.
Synthèse[modifier | modifier le code]
À l'heure actuelle, aucun mécanisme réactionnel de synthèse de la 2-Methoxy-1,4-naphthoquinone n'a été proposé.
Une substitution électrophile aromatique de la 1,4-Naphthoquinone par un groupement méthoxyle, en position 2, semble difficile du fait des deux fonctions cétones, déjà présentes.
La biosynthèse, de cette molécule, par les organismes végétaux est également encore inconnue.
Extraction[modifier | modifier le code]
La 2-Methoxy-1,4-naphthoquinone peut être extraite des racines de Rubia yunnanensis, ou des feuilles de Balsamine de l'Himalaya, selon un procédé de distillation, avec de l'éthanol, accompagné de plusieurs étapes de purifications.[4]
Utilisations[modifier | modifier le code]
La 2-Methoxy-1,4-naphthoquinone est principalement utilisée dans le cadre de recherches. Elle permet de soigner les symptômes provoqués par une infection pour une potentielle action thérapeutique, face à l'infection de la bactérie Helicobacter pylori, pour soigner les symptômes causés tel que :
- douleurs stomacales ou abdominales ;
- reflux acide ;
- régurgitation ;
- vomissements :
- nausées.
- Courbatures à répétitions.
Elle est également utilisé dans la préparation de 2- (4-X-phénylène) amine-1,4-naphtoquinones, comme précurseur de synthèse[5].
Toxicité[modifier | modifier le code]
Peu de données concernant la toxicité de cette molécule sont disponibles.
Elle semble cependant présenter une toxicité modérée, après test in vivo (DL50 : 320 mg/kg par injection intrapéritonéale chez la souris. DL50 : 316 mg/kg par voie orale pour l'oiseau sauvage), d'après le journal of Medicinal Chemistry., 26(570), 1983. et Archives of Environmental Contamination and Toxicology., 12(355), 1983 [PMID:6882015].
Liens[modifier | modifier le code]
- (en) PubChem, « 2-Methoxy-1,4-naphthoquinone », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
- « 2-Methoxy-1,4-naphthoquinone 189162 », sur Sigma-Aldrich (consulté le )
- « Helicobacter pylori », dans Wikipédia, (lire en ligne)
- (en) JOHN E. LITTLE, THOMAS J. SPROSTON, AND MURRAY W. POOTEt, « ISOLATION AND ANTIFUNGAL ACTION OF NATURALLY OCCURRING 2-METHOXY-1,4-NAPHTHOQUINONE », (consulté le )
- (en) Acácio I. Francisco, Maria D. Vargas, J. Walkimar de M. Carneiro et Maurício Lanznaster, « General method for the high yield preparation of 2-(4-X-phenylene)amine-1,4-naphthoquinones (X=ferrocenyl, OMe, Me, I, Cl, and NO2) from 2-methoxy-1,4-naphthoquinone and investigation of H+ and Mg2+ catalysts with DFT calculations », Journal of Molecular Structure, vol. 891, nos 1-3, , p. 228–232 (DOI 10.1016/j.molstruc.2008.03.028, lire en ligne, consulté le )