Thirame
| Thirame | |||
| |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | diméthylcarbamothioylsulfanyl N,N-diméthylcarbamodithioate | ||
| Synonymes |
disulfure de tétraméthylthiurame |
||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.004.806 | ||
| No CE | 205-286-2 | ||
| Code ATC | P03 | ||
| PubChem | 5455 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | cristaux incolores[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H12N2S4 [Isomères] |
||
| Masse molaire[2] | 240,433 ± 0,026 g/mol C 29,97 %, H 5,03 %, N 11,65 %, S 53,35 %, |
||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 155 à 156 °C[1] | ||
| T° ébullition | 129 °C à 2,6 kPa[1] | ||
| Solubilité | 16,5 mg·l-1 (eau,20 °C)[3] | ||
| Masse volumique | 1,3 g·cm-3 (solide,20 °C)[3] | ||
| T° d'auto-inflammation | 270 °C[3] | ||
| Point d’éclair | 89 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 1,73×10-5 mmHg à 25 °C[4] | ||
| Thermochimie | |||
| ΔfH0solide | 40,2 kJ·mol-1[5] | ||
| Cp | 301,7 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)[5] | ||
| PCI | −6 525,5 kJ·mol-1[5] | ||
| Précautions | |||
| SGH[7] | |||
   Attention |
|||
| Transport | |||
|
|||
| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6] | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 1,25 g·kg-1 (souris, oral) 1 109 mg·kg-1(souris, s.c.) 70 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
||
| LogP | 1,82[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier  |
|||
Le thirame est un disulfure de thiurame de formule chimique (CH3)2NCS–S–S–SCN(CH3)2. C'est un fongicide de contact à large spectre qui agit en bloquant la reproduction des champignons.
Il a un toxicité aigüe à mi chemin entre les composés organophosphorés et les organochlorés. il est toxique par inhalation, irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires. Il est toxique pour les abeilles, les poissons et les algues, dangereux pour les oiseaux et les mammifères. Il a une action résiduelle de courte durée dans l'environnement.
On l'utilise sur des céréales (septoriose, fusariose), soja, colza, pomme et poire (tavelure), pêche (cloque du pêcher), agrumes.
Parfois il est utilisé comme insecticide, bactéricide, répulsif contre les lapins et les corbeaux.
Règlementation
La teneur maximale autorisée en résidus de thirame est de 0,1 mg·kg-1 dans les céréales[8]. Il est généralement recherché avec sa famille par les laboratoires : Dithiocarbamate (maneb, mancozeb...).
Actuellement autorisé en France et dans certains pays d'Europe, pour les traitements de semences.
Références
- THIRAME, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Thiram » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) « Thirame », sur ChemIDplus, consulté le 9 juillet 2009
- (en) « Thiram », sur NIST/WebBook, consulté le 9 juillet 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Teneurs maximales en résidus de pesticides admissibles sur et dans les céréales », Arrêté du 17 décembre 2007
