Hydrocarbure
Un hydrocarbure (HC) est un composé organique constitué exclusivement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H)[1]. Sa formule brute est donc de la forme : CnHm, n et m étant deux nombres entiers naturels.
Sous forme de carbone fossile, les hydrocarbures (charbon, pétrole et gaz naturel principalement) constituent une ressource énergétique essentielle pour l'économie depuis la révolution industrielle, mais sont aussi source de gaz à effet de serre issus de leur utilisation importante.
Il s'agit de ressources non renouvelables (à l'échelle chronologique humaine) dont les gisements commencent localement à s'épuiser ou à être très coûteux et difficiles à exploiter (gisements marins ou très profonds, souvent de moindre qualité), qu'il s'agisse du charbon, du pétrole[2] ou du gaz naturel[3].
On peut trouver des lacs d'hydrocarbures sur Titan, un satellite de Saturne[4] et on trouve des taches d'hydrocarbures sur Pluton[5].
Classification
Selon la nature
On distingue selon leur nature :
- les hydrocarbures saturés, dont la chaîne carbonée est constituée uniquement de liaisons simples (ex. : les alcanes) ;
- les hydrocarbures insaturés, dont la chaîne carbonée présente au moins une liaison double ou triple (ex. : les alcènes, les alcynes et les hydrocarbures aromatiques).
De plus, il existe plusieurs enchaînements possibles :
- les hydrocarbures acycliques :
- les hydrocarbures cycliques, où la chaîne carbonée se referme sur elle-même :
- les hydrocarbures alicycliques (ex.: cyclohexane),
- les hydrocarbures aromatiques (ex.: benzène).
Selon la provenance
On distingue selon leur provenance :
- les hydrocarbures biogéniques « frais » (gaz issu de la méthanisation naturelle contemporaine ou industrielle) ;
- les hydrocarbures conventionnels (pétrole, gaz naturel et charbons tels qu'exploités dans leurs « réservoirs » géologiques jusqu'aux années 2000), de grande qualité pour l'industrie mais se raréfiant car ayant été surexploité ;
- les hydrocarbures non conventionnels de roche-mère, qui sont des formes de carbone fossile :
- le gaz de houille (CBM, adsorbé sur le charbon, ou gaz de couche),
- le gaz de schiste, exploité depuis 2004 essentiellement,
- le pétrole de schiste, aussi dit huile de schiste, trouvé sous forme de condensat de gaz naturel,
- les schiste bitumineux et sable bitumineux.
Les trois derniers de ces hydrocarbures forment en réalité un continuum (de qualité de plus en plus mauvaise du point de vue industriel et environnemental[6])
Formules brutes
Les hydrocarbures saturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute suivante: CnH(2n+2), où n est un nombre entier naturel non nul. Exemple : molécule de méthane, un atome de carbone : C1 d'où le nombre d'atomes d'hydrogène H(1*2+2) : CH4
Les hydrocarbures saturés cycliques possèdent une formule brute différente. Celle-ci varie en fonction du nombre de cycles que contient la molécule. S'il n'y a qu'un cycle : CnH2n. S'il y en a deux : CnH(2n-2). Chaque cycle requiert une paire d'atome d'hydrogène en moins. La formule brute générale est : CnH(2(n-c)+2) « c » étant le nombre entier naturel de cycles.
Les hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute : CnH(2(n-i)+2), où n est un entier naturel non nul et i est le nombre entier d'insaturation.
Les hydrocarbures insaturés cycliques possèdent la formule brute suivante: CnH(2(n-i-c)+2), où n est un nombre entier naturel non nul et i est le nombre entier naturel d'insaturation, c étant le nombre entier naturel de cycles.
Nomenclature
Radical en fonction du nombre de carbones
Nombre de carbones | Radical | Nombre de carbones | Radical |
---|---|---|---|
1 | méth- | 2 | éth- |
3 | prop- | 4 | but- |
5 | pent- | 6 | hex- |
7 | hept- | 8 | oct- |
9 | non- | 10 | déc- |
11 | undéc- | 12 | dodéc- |
13 | tridéc- | 14 | tétradéc- |
15 | pentadéc- | 16 | hexadéc- |
17 | heptadéc | 18 | octodec- |
19 | nonadéc- | 20 | eicos- |
21 | heneicos- | 22 | docos- |
23 | tricos- | 24 | tétracos- |
25 | pentacos- | 26 | hexacos- |
27 | heptacos- | 28 | octacos- |
29 | nonacos- | 30 | triacont- |
31 | hentriacont- | 32 | dotriacont- |
Préparations
Propriétés
- Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est longue, plus ses températures d'ébullition et de fusion sont élevées.
- Exemple : la température d'ébullition du méthane (CH4) est de −160 °C et celle du pentane (C5H12) est de 36 °C.
- Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est ramifiée, plus les températures d'ébullition et de fusion sont basses.
Nom de l'hydrocarbure | Température de fusion en °C | Température d'ébullition en °C |
---|---|---|
hexane | -95,3 | 68,7 |
2-éthylpentane | -118 | 63 |
2,3-diméthylbutane | -130 | 60 |
- La densité des hydrocarbures est variable :
- 0,63 < dalcanes liquides < 0,77
- 0,77 < dalcanes solides < 0,90
Notes et références
- (en) « Hydrocarbons », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8) : « Compounds consisting of carbon and hydrogen only. »
- Un point sur les ressources en hydrocarbures, « Les liquides pétroliers » [PDF] ; notes de synthèse, rédigées par IFP Énergies nouvelles, 2010 [PDF].
- Un point sur les ressources en hydrocarbures, « Le gaz naturel », IFP Énergies nouvelles, 2010 [PDF].
- E. Martin, « Les lacs de Titan comme si vous y étiez », sur www.cieletespace.fr, (consulté le ).
- (en) Pluton New Horizons Team Finds Haze, Flowing Ice on Pluto pluto.jpuapl.edu,
- Vially R, Maisonnier G et Rouaud T (2013), Hydrocarbures de roche-mère - État des lieux, IFP Énergies nouvelles, IEP, rapport no 62 729, 22 janvier 2013 [PDF] : voir schéma de la figure 1.7, page 15, et § 1.2.3 « Les hydrocarbures de roche-mère », page 16.
Voir aussi
Articles connexes
- Matières premières :
- Hydrocarbure de roche-mère
- Ressource énergétique
- IFP (France)
- Combustible fossile
Liens externes
- « Les solvants pétroliers », dossier de l'INRS