Doxycycline

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Doxycycline
Doxycycline
Identification
Nom UICPA (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(dimethylamino)-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
No CAS 564-25-0
No EINECS 209-271-1
Code ATC A01AB22, J01AA02
DrugBank DB00254
PubChem 11256
SMILES
InChI
Apparence poudre crystalline jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C22H24N2O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 444,4346 ± 0,0221 g/mol
C 59,45 %, H 5,44 %, N 6,3 %, O 28,8 %,
Propriétés physiques
fusion 201 °C
Solubilité 630 mg·L-1 eau à 25 °C
Écotoxicologie
DL50 1 870 mg·kg-1 souris oral
241 mg·kg-1 souris i.v.
410 mg·kg-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 18-22 h
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique antibiotique
Voie d’administration Orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La doxycycline (DCI) est une molécule de la famille des cyclines utilisée comme médicament antibiotique. C'est une tétracycline semi-synthétique développée au début des années 1960 par Pfizer Inc. et commercialisée sous le nom Vibramycine (en anglais : Vibramycin). La Vibramycine fut autorisée par la FDA en 1967 et fut le premier antibiotique à spectre large à prise quotidienne de Pfizer Inc. La doxycycline est la substance active d'autres médicaments comme Monodox, Periostat, Vibra-Tabs, Doryx, Vibrox, Adoxa, Doxyhexal et Atridox. Elle est efficace sur les bactéries intra-cellulaires.

Usage[modifier | modifier le code]

Elle est habituellement utilisée soit sous forme monohydrate ou sous la forme d'un sel (hyclate)[2].

On utilise cet antibiotique dans les affections suivantes :

La prophylaxie du paludisme, ainsi que de la maladie de Lyme[3], peuvent être dans certains cas du ressort de la doxycycline.

Elle peut aussi être utilisée comme antibiotique « de prévention » lors d'avortements chirurgicaux.

Paquet de Doxycycline américain

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

La doxycycline est un médicament globalement sûr, d'où sa large utilisation y compris en traitement chronique et prophylactique.

Néanmoins, il existe certaines contre-indications, en général les mêmes que pour les tétracyclines, notamment chez les patients atteints de lupus ou de troubles du foie, la doxycycline étant hépatotoxique et pouvant donc empirer voire provoquer une stéatose[4],[5],[6].

Elle a aussi parmi ses effets indésirables de pouvoir provoquer une photosensibilité (réaction chimique provoquée par la trop grande présence de substance photoréactive dans la peau et réagissant sous l'action des rayons UV ou visibles), ce qui peut être gênant dans le cas du traitement contre la malaria dans des pays très ensoleillés. Elle peut aussi provoquer, plus rarement, des mycoses buccales et génitales ; Puisque la doxycycline se lie aux os et est hématotoxique, elle est à proscrire aux femmes enceintes (troubles hépatiques, hernie inguinale potentielle chez le bébé) ou allaitantes ainsi que chez les enfants de moins de 8 ans (ralentissement réversible de la croissance osseuse et coloration jaune irréversible des dents avec un risque accru de caries). Les autres éventuels effets secondaires répertoriés sont : des maux de tête et nausées, diarrhées, maux de ventres, vomissements.

Enfin il est recommandé de s'administrer la doxycycline au cours du souper, au moins une heure avant de dormir, avec beaucoup d'eau et en position assise, car les comprimés restent facilement bloqués dans l'œsophage où ils peuvent provoquer des ulcères (généralement bénins mais douloureux).

Divers[modifier | modifier le code]

La doxycycline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[7].

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Doxycycline

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. The Merck Index, 33e édition (2001), pages 606-607, Merck research Laboratories
  3. E.B. Hayes et J. Piesman, How can we prevent lyme disease, the New England Journal of Medicine, 18 septembre 2003, 348: 2424–2430
  4. Deboyser D, Goethals F, Krack G, Roberfroid M (1989). "Investigation into the mechanism of tetracycline-induced steatosis: study in isolated hepatocytes.". Toxicology and Applied Pharmacology. 97 (3): 473–9. PMID 2609344. doi:10.1016/0041-008X(89)90252-4.
  5. Amacher DE, Martin BA (1997). "Tetracycline-induced steatosis in primary canine hepatocyte cultures.". Fundamental and Applied Toxicology. 40 (2): 256–63. PMID 9441722. doi:10.1006/faat.1997.2389.
  6. Ekwall B, Acosta D (1982). "In vitro comparative toxicity of selected drugs and chemicals in HeLa cells, Chang liver cells, and rat hepatocytes.". Drug and Chemical Toxicology. 5 (3): 219–31. PMID 7151717. doi:10.3109/01480548209041054.
  7. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013