Dibromométhane

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Dibromométhane
Dibromomethane.pngDibromomethane 3D.png
Structure du dibromométhane
Identification
Nom UICPA dibromométhane
Synonymes

DBM

No CAS 74-95-3
No EINECS 200-824-2
No RTECS PA7350000
PubChem 30243024
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaunâtre, odeur douce proche du chloroforme[1]
Propriétés chimiques
Formule brute CH2Br2  [Isomères]
Masse molaire[2] 173,835 ± 0,003 g/mol
C 6,91 %, H 1,16 %, Br 91,93 %,
Propriétés physiques
fusion −52 °C[1]
ébullition 96 à 98 °C
Solubilité 11 7 g·l-1 (eau, 15 °C)[1]
Paramètre de solubilité δ 22,4 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 2,49 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 515 °C[1]
Pression de vapeur saturante 46,2 mbar (20 °C)
76,8 mbar (30 °C)
123 mbar (40 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,541[4]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H332, H412, P261, P271, P273, P312, P304+P340,
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
Directive 67/548/EEC[4]
Nocif
Xn



Transport[1]
60
   2664   
Écotoxicologie
DL50 3 738 mg·kg-1 (souris, sous-cutané)[5]
1 g·kg-1 (lapin, oral)[6]
> 4 g·kg-1 (lapin, dermique)[6]
108 mg·kg-1 (rat oral)[7]
LogP 1,88[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le dibromométhane est un composé organique de la famille des halogénométhanes. C'est un liquide incolore à jaunâtre, à l'odeur proche du chloroforme faiblement soluble dans l'eau, mais très soluble dans le tétrachlorométhane, le diéthyléther et le méthanol.

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

Le dibromométhane est naturellement produit par plusieurs macroalgues arctiques[8].

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le dibromomethane peut être préparé à partir du bromoforme par réaction avec l'arsénite de sodium et l'hydroxyde de sodium[9] :

CHBr3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2Br2 + Na3AsO4 + NaBr

Il peut également être préparé à partir du diiodométhane et du dibrome.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le dibromométhane est utilisé comme solvant, liquide de jauge, et en synthèse organique. Il est notamment utilisé pour convertir les catéchols en dérivés méthylènedioxy-.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « Dibromomethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 juillet 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Dibromomethane, consultée le 11 juillet 2012.
  5. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 4, Pg. 354, 1962 PMID
  6. a et b Dow Chemical Company Reports. Vol. MSD-472
  7. National Technical Information Service. Vol. PB85-143766
  8. (de) Frank Laturnus; Bildung und Abgabe kurzkettiger halogenierter Kohlenwasserstoffe durch Makroalgen der Polarregionen (ISSN 0176-5027)
  9. Methylene bromide preparation