Chloroiodométhane

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Chloroiodométhane
Chloroiodomethane.svgChloroiodomethane-3D-vdW.png
Structure du chloroiodométhane
Identification
Nom UICPA chloroiodométhane
No CAS 593-71-5
No EINECS 209-804-8
PubChem 11644
SMILES
InChI
Apparence liquide jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule brute CH2ClI  [Isomères]
Masse molaire[2] 176,384 ± 0,003 g/mol
C 6,81 %, H 1,14 %, Cl 20,1 %, I 71,95 %,
Propriétés physiques
ébullition 108 à 109 °C[1]
Solubilité 1 520 mg·l-1 (eau, 25 °C)[3]
Masse volumique 2,422 g·cm-3 (20 °C)[1]
Pression de vapeur saturante 10,6 mmHg (25 °C)[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,582[4]
Précautions
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261,
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
Directive 67/548/EEC[4]
Irritant
Xi



Transport[1]
non-soumis à régulation
Écotoxicologie
LogP 1,840[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chloroiodométhane est un composé organique iodé et chloré de la famille des halogénométhanes.


Propriétés[modifier | modifier le code]

Le chloroiodométhane est un liquide jaune très soluble dans l'acétone, le benzène, le diéthyléther et l'éthanol.

Il cristallise selon un système cristallin orthorhombique avec un groupe d'espace Pnma et pour paramètres de maille : a = 6,383, b = 6,706, c = 8,867 (.10-1 nm)[5].

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le chloroiodométhane peut être obtenu par réaction entre le dichlorométhane et l'iodure de sodium dans le DMF[6]

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le chloroiodométhane est utilisé dans la cyclopropanation (ou « réaction de Simmons-Smith »), la réaction de Mannich, les aminométhylations, les époxydations, les ouvertures de cycle, et les additions sur les alcènes. Il est cependant souvent remplacé par le diiodométhane qui permet de meilleurs rendements et une meilleure sélectivité.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d Entrée de « Chloroiodomethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 juillet 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c (en) « 593-71-5 » sur ChemIDplus, consulté le 10 juillet 2012
  4. a, b, c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Chloroiodomethane, consultée le 10 juillet 2012.
  5. (en) Torrie B. H. ; Binbrek O. S.; von Dreele R., « Crystal structure of chloroiodomethane », Mol. Phys., vol. 79, no 4,‎ , p. 869–874(6) (DOI 10.1080/00268979300101691, lire en ligne)
  6. (en) Sotaro Miyano et Harukichi Hashimoto, « Convenient Synthesis of Chloroiodomethane from Dichloromethane and Sodium Iodide in DMF », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 44, no 10,‎ , p. 2864–2865 (DOI 10.1246/bcsj.44.2864)