Triméthylphosphite

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Triméthylphosphite
Triméthylphosphite
Identification
Nom IUPAC triméthylphosphite
Synonymes

TMP
triméthoxyphosphine

No CAS 121-45-9
No EINECS 204-471-5
No RTECS TH1400000
PubChem 8472
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C3H9O3P  [Isomères]
Masse molaire[1] 124,0755 ± 0,0039 g/mol
C 29,04 %, H 7,31 %, O 38,68 %, P 24,96 %,
Propriétés physiques
fusion −78 °C [2]
ébullition 111 °C
Masse volumique 1,049 g·cm-3 à 20 °C
d'auto-inflammation 250 °C [2]
Point d’éclair 23 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air 5.2 - 61.2 Vol.% [2]
Précautions
Transport[2]
30
   2329   
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H226, H302, H315, H319, EUH014, P210, P260, P262, P302+P352, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le triméthylphosphite est une phosphite utilisée comme réactif en synthèse chimique. C'est un liquide très odorant avec un seuil olfactif d'environ 0,1 ppb.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le triméthylphosphite peut s'oxyder en triméthylphosphate et s'isomériser en diméthylméthylphosphonate sous l'effet de la chaleur. Il s'hydrolyse au contact de l'eau pour former du méthanol et de l'acide phosphoreux.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Il est utilisé en synthèse chimique comme réactif dans la réaction de Michaelis-Arbuzov. Cette voie de synthèse est très utilisée pour la formation de phosphonates qui sont des intermédiaires dans la synthèse d'azurants optiques.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f Entrée de « Trimethyl phosphite » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2012 (JavaScript nécessaire)