Tadalafil
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| Tadalafil | |
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| Tadalafil | |
| Général | |
| Nom IUPAC | (6R-trans)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)- 2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-méthyl-pyrazino[1', 2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione |
| No CAS | |
| Code ATC | G04 |
| DrugBank | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C22H19N3O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 389,404 ± 0,0207 g·mol−1 C 67,86 %, H 4,92 %, N 10,79 %, O 16,43 %, |
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Le tadalafil est un médicament utilisé dans les troubles de l'érection. Il est commercialisé par le laboratoire Eli Lilly sous le nom de Cialis® en comprimé de 2,5 mg, 5 mg, 10 mg et 20 mg.
Le Cialis® est un médicament et ne peut donc pas être acheté en ligne à l'intérieur de l'Union européenne : les douanes (droit d'accise) interceptent la « marchandise » et verbalisent les contrevenants.
Sommaire |
[modifier] Pharmacologie
Le tadalafil est un inhibiteur sélectif et réversible de la phosphodiestérase de type 5 (PDE5), spécifique de la guanosine monophosphate cyclique (GMPc). Il est métabolisé par l'isoenzyme CYP 3A4 du cytochrome P450, ce qui est à l'origine de nombreuses interactions médicamenteuses. Le tadalafil agit plus de 24 heures en raison de sa longue demi-vie[2].
[modifier] Effets indésirables
Céphalées, dyspepsies, douleurs dorsales, myalgies, congestion nasale, troubles de l'audition, atteintes visuelles[3] avec impact sur la PDE11.
L'utilisation du Tadalafil est contre-indiquée avec les dérivés nitrés, et non recommandée avec les alpha-bloquants (risque d'hypotension artérielle)[3].
[modifier] Molécules ayant la même indication
Sildénafil (Viagra®), chlorhydrate d'apormorphine (Uprima®) et Vardénafil (Levitra®).
[modifier] Notes
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Inhibiteurs de la phosphodiestérase de type 5 sur http://www.cbip.be, Centre Belge d'Information Pharmacothérapeutique. Consulté le 25/06/2011
- Revue Prescrire, n°293, Mars 2008
