Tadalafil

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Tadalafil
Tadalafil
Tadalafil
Identification
Nom IUPAC (6R-trans)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)- 2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-méthyl-pyrazino[1', 2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione
No CAS 171596-29-5
Code ATC G04BE08
DrugBank DB00820
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H19N3O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 389,404 ± 0,0207 g/mol
C 67,86 %, H 4,92 %, N 10,79 %, O 16,43 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Comprimé de 20 mg (longueur réelle, 1 cm environ.)

Le tadalafil est un médicament utilisé dans les troubles de l'érection. Il est commercialisé par le laboratoire Eli Lilly sous le nom de Cialis en comprimé de 2,5 mg, 5 mg, 10 mg et 20 mg et sous le nom de Adcirca en comprimé de 20 mg

Indications[modifier | modifier le code]

  • Aux États-Unis la Food and Drug Administration (FDA) accepte d'élargir les indications de la molécule en octobre 2011[3]. En France, c'est depuis le 26 décembre 2012 que le tadalafil à 5 mg dispose de cette nouvelle indication, dans le traitement des signes et des symptômes de l'hypertrophie bénigne de la prostate (HBP) chez l'homme adulte[4]. L'HBP est une affection chez les hommes dans laquelle la glande de la prostate devient élargie et entrave la libre circulation de l'urine. Le tadalafil améliore l’afflux sanguin vers la prostate et la vessie dont il relâche les muscles, ce qui peut réduire les symptômes de l’hypertrophie bénigne de la prostate. Le tadalafil améliore ces symptômes urinaires entre la 1re et la 2e semaine après le début du traitement[5].

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Le tadalafil est un inhibiteur sélectif et réversible de la phosphodiestérase de type 5 (PDE5), spécifique de la guanosine monophosphate cyclique (GMPc). Il est métabolisé par l'isoenzyme CYP 3A4 du cytochrome P450, ce qui est à l'origine de nombreuses interactions médicamenteuses. Le tadalafil agit plus de 24 heures en raison de sa longue demi-vie[6].

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

Céphalées, dyspepsie, douleurs dorsales, myalgies, congestion nasale, troubles de l'audition, atteintes visuelles[7] avec impact sur la PDE11.

L'utilisation du tadalafil est contre-indiquée avec les dérivés nitrés, et non recommandée avec les alpha-bloquants (risque d'hypotension artérielle)[7].

Molécules ayant la même indication[modifier | modifier le code]

Sildénafil (Viagra), chlorhydrate d'apomorphine (Uprima), vardénafil (Levitra) et avanafil (Stendra). Selon un avis rendu par la Haute Autorité de la Santé le 2 mars 2005, le tadalafil n’apporte pas d’amélioration du service médical rendu (ASMR V) par rapport au sildenafil et au vardénafil dans le traitement de la dysfonction érectile[8].

Notes et références[modifier | modifier le code]

Notes[modifier | modifier le code]

  1. L'avanafil n'a pas d'AMM en France au 24 mars 2013 mais en a une aux États-Unis depuis le 27 avril 2012

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. [PDF]Commission de transparence HAS 5 janvier 2011
  3. (en) « FDA News release : FDA approves Cialis to treat benign prostatic hyperplasia », sur www.fda.gov,‎ 6 octobre 2011
  4. VIDALonline
  5. « L'action du tadalafil sur la prostate »
  6. « Inhibiteurs de la phosphodiestérase de type 5 », sur http://www.cbip.be, Centre Belge d'Information Pharmacothérapeutique (consulté le 25/06/2011)
  7. a et b Revue Prescrire, no 293, mars 2008
  8. « Service Médical Rendu du tadalafil », sur http://www.has-sante.fr/

Liens externes[modifier | modifier le code]