Tadalafil

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Tadalafil
Tadalafil
Tadalafil
Général
Nom IUPAC (6R-trans)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)- 2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-méthyl-pyrazino[1', 2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione
No CAS 171596-29-5
Code ATC G04BE08
DrugBank DB00820
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H19N3O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 389,404 ± 0,0207 g·mol−1
C 67,86 %, H 4,92 %, N 10,79 %, O 16,43 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Comprimé de 20 mg (longueur réelle, 1 cm env.)

Le tadalafil est un médicament utilisé dans les troubles de l'érection. Il est commercialisé par le laboratoire Eli Lilly sous le nom de Cialis® en comprimé de 2,5 mg, 5 mg, 10 mg et 20 mg.

Le Cialis® est un médicament et ne peut donc pas être acheté en ligne à l'intérieur de l'Union européenne : les douanes (droit d'accise) interceptent la « marchandise » et verbalisent les contrevenants.

Sommaire

[modifier] Pharmacologie

Le tadalafil est un inhibiteur sélectif et réversible de la phosphodiestérase de type 5 (PDE5), spécifique de la guanosine monophosphate cyclique (GMPc). Il est métabolisé par l'isoenzyme CYP 3A4 du cytochrome P450, ce qui est à l'origine de nombreuses interactions médicamenteuses. Le tadalafil agit plus de 24 heures en raison de sa longue demi-vie[2].

[modifier] Effets indésirables

Céphalées, dyspepsies, douleurs dorsales, myalgies, congestion nasale, troubles de l'audition, atteintes visuelles[3] avec impact sur la PDE11.
L'utilisation du Tadalafil est contre-indiquée avec les dérivés nitrés, et non recommandée avec les alpha-bloquants (risque d'hypotension artérielle)[3].

[modifier] Molécules ayant la même indication

Sildénafil (Viagra®), chlorhydrate d'apormorphine (Uprima®) et Vardénafil (Levitra®).

[modifier] Notes

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Inhibiteurs de la phosphodiestérase de type 5 sur http://www.cbip.be, Centre Belge d'Information Pharmacothérapeutique. Consulté le 25/06/2011
  3. a et b Revue Prescrire, n°293, Mars 2008

[modifier] Lien externe

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