Tadalafil

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Tadalafil
Tadalafil
Tadalafil
Identification
Nom IUPAC (6R-trans)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)- 2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-méthyl-pyrazino[1', 2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione
No CAS 171596-29-5
Code ATC G04BE08
DrugBank DB00820
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H19N3O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 389,404 ± 0,0207 g/mol
C 67,86 %, H 4,92 %, N 10,79 %, O 16,43 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Comprimé de 20 mg (longueur réelle, 1 cm environ.)

Le tadalafil est un médicament utilisé dans les troubles de l'érection. Il est commercialisé par le laboratoire Eli Lilly sous le nom de Cialis en comprimé de 2,5 mg, 5 mg, 10 mg et 20 mg et sous le nom de Adcirca en comprimé de 20 mg

Indications[modifier | modifier le code]

  • En France, depuis le 26 décembre 2012, le tadalafil à 5 mg dispose d'une nouvelle indication, dans le traitement des signes et des symptômes de l'hypertrophie bénigne de la prostate (HBP) chez l'homme adulte[3].

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Le tadalafil est un inhibiteur sélectif et réversible de la phosphodiestérase de type 5 (PDE5), spécifique de la guanosine monophosphate cyclique (GMPc). Il est métabolisé par l'isoenzyme CYP 3A4 du cytochrome P450, ce qui est à l'origine de nombreuses interactions médicamenteuses. Le tadalafil agit plus de 24 heures en raison de sa longue demi-vie[4].

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

Céphalées, dyspepsie, douleurs dorsales, myalgies, congestion nasale, troubles de l'audition, atteintes visuelles[5] avec impact sur la PDE11.

L'utilisation du tadalafil est contre-indiquée avec les dérivés nitrés, et non recommandée avec les alpha-bloquants (risque d'hypotension artérielle)[5].

Molécules ayant la même indication[modifier | modifier le code]

Sildénafil (Viagra), chlorhydrate d'apomorphine (Uprima), vardénafil (Levitra) et avanafil (Stendra).

Notes et références[modifier | modifier le code]

Notes[modifier | modifier le code]

  1. L'avanafil n'a pas d'AMM en France au 24 mars 2013 mais en a une aux États-Unis depuis le 27 avril 2012

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. [PDF]Commission de transparence HAS 5 janvier 2011
  3. VIDALonline
  4. « Inhibiteurs de la phosphodiestérase de type 5 », sur http://www.cbip.be, Centre Belge d'Information Pharmacothérapeutique (consulté le 25/06/2011)
  5. a et b Revue Prescrire, no 293, mars 2008

Liens externes[modifier | modifier le code]