Tétraméthyloxamide

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Tétraméthyloxamide
Image illustrative de l’article Tétraméthyloxamide
Identification
Nom UICPA N,N,N',N'-tétraméthyloxamide
Nom systématique tétraméthyléthanediamide,
No CAS 1608-14-6
No CE 216-533-9
PubChem 74157
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H12N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 144,171 7 ± 0,006 6 g/mol
C 49,99 %, H 8,39 %, N 19,43 %, O 22,19 %,
Propriétés physiques
ébullition 184,2 °C à 760 mmHg[2],[3]
Masse volumique 1,057 g·cm-3[2],[3]
Point d’éclair 61,7 °C[2],[3]
Pression de vapeur saturante 0,741 mmHg à 25 °C[2],[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,46[2],[3]
Composés apparentés
Isomère(s) N,N-diéthyloxamide, N,N'-diéthyloxamide

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tétraméthyloxamide est un composé organique de formule semi-développée (CH3)2NCOCON(CH3)2. Il consiste en un oxamide complètement méthylé sur les atomes d'azote.

Il peut être synthétisé suivant une douzaine de voies de synthèse dont les meilleures donnent des rendements de l'ordre de 75 %[3]. En particulier, la voie utilisant le diméthylformamide comme produit de départ fournit facilement le tétraméthyloxamide avec un rendement de 77%[4] :

Réaction de condensation du DMF, avec du sulfate de fer(II) heptahydrate et de l'eau oxygénée à 30%[4]


La diméthylamine est un réactif utilisé dans plusieurs de ces synthèses possibles[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d et e tetramethyloxamide chez ChemNet
  3. a b c d e f et g CAS#1608-14-6 chez MolBase
  4. a et b Elke Fritz, Heinz Langhals, Christoph Rüchardt, Eine einfache Synthese von Tetramethyloxamid, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, vol. 1981(6), pp. 1015-1017. DOI 10.1002/jlac.198119810606.