Tétraméthyloxamide
Tétraméthyloxamide | |
Identification | |
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Nom UICPA | N,N,N',N'-tétraméthyloxamide |
Nom systématique | tétraméthyléthanediamide, |
No CAS | |
No CE | 216-533-9 |
PubChem | 74157 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H12N2O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 144,171 7 ± 0,006 6 g/mol C 49,99 %, H 8,39 %, N 19,43 %, O 22,19 %, |
Propriétés physiques | |
T° ébullition | 184,2 °C à 760 mmHg[2],[3] |
Masse volumique | 1,057 g·cm-3[2],[3] |
Point d’éclair | 61,7 °C[2],[3] |
Pression de vapeur saturante | 0,741 mmHg à 25 °C[2],[3] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,46[2],[3] |
Composés apparentés | |
Isomère(s) | N,N-diéthyloxamide, N,N'-diéthyloxamide |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le tétraméthyloxamide est un composé organique de formule semi-développée (CH3)2NCOCON(CH3)2. Il consiste en un oxamide complètement méthylé sur les atomes d'azote.
Il peut être synthétisé suivant une douzaine de voies de synthèse dont les meilleures donnent des rendements de l'ordre de 75 %[3]. En particulier, la voie utilisant le diméthylformamide comme produit de départ fournit facilement le tétraméthyloxamide avec un rendement de 77%[4] :
La diméthylamine est un réactif utilisé dans plusieurs de ces synthèses possibles[3].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- tetramethyloxamide chez ChemNet
- CAS#1608-14-6 chez MolBase
- Elke Fritz, Heinz Langhals, Christoph Rüchardt, Eine einfache Synthese von Tetramethyloxamid, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, vol. 1981(6), pp. 1015-1017. DOI 10.1002/jlac.198119810606.