Sotolon

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Sotolon
Sotolon
Identification
Nom UICPA 3-hydroxy-4,5-diméthylfuran-2(5H)-one
No CAS 28664-35-9
PubChem 5325921
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 128,1259 ± 0,0063 g/mol
C 56,25 %, H 6,29 %, O 37,46 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sotolon, une lactone, est un composé aromatique très puissant, à l'odeur typique de fenugrec quand il est très concentré et de caramel à des concentrations plus faibles. Le sotolon est le composé aromatique principal des graines de fenugrec et de livèche[2] et un des nombreux composés aromatiques du sirop d'érable artificiel[3].

Il est aussi présent dans la mélasse, le vieux rhum, le vieux saké, le vin jaune, le xérès[4] et dans le champignon Lactarius helvus (en) (le Lactaire chicorée)[5].

Cette molécule a été également identifiée dans les vins doux naturels de type oxydatif. Thèse de Doctorat en sciences biologiques et médicales, option Oenologie - Ampélologie: Etude sur l'arôme des vins doux naturels non muscatés au cours de leur élevage et de leur vieillissement, Cutzach-Billard, 1999 (Grand prix Amorim 1999).

Le sotolon passe dans le corps humain sans être dégradé et son absorption à travers l'ingestion de fenugrec par exemple peut donner une odeur caractéristique à la sueur et à l'urine.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Imre Blank, Peter Schieberle, « Analysis of the seasoning-like flavour substances of a commercial lovage extract », Flavour and Fragrance Journal, vol. 8,‎ , p. 191–195 (DOI 10.1002/ffj.2730080405, lire en ligne [abstract])
  3. Caractéristiques chimiques et nutritives du sirop d'érable
  4. Sigma-Aldrich
  5. (en) Sylvie Rapior, Françoise Fons et Jean-Marie Bessière, « The fenugreek odor of Lactarius helvus », Mycologia, Mycological Society of America, vol. 92, no 2,‎ , p. 305–308 (DOI 10.2307/3761565, JSTOR 3761565, lire en ligne [abstract])

Source[modifier | modifier le code]